7-Hydroxy-6-(4'-methoxyphenyl)-7-methylindolizidin | 1242597-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 7-Hydroxy-6-(4'-methoxyphenyl)-7-methylindolizidin
• 英文别名: (6S,7S,8aR)-6-(4-methoxyphenyl)-7-methyloctahydroindolizin-7-ol；(6R,7S,8aS)-octahydro-6-(4-methoxyphenyl)-7-methylindolizin-7-ol；ipalbidine methyl ether；(6R,7S,8aS)-6-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-7-ol
• CAS: 1242597-68-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: KQNNLQLGGCRHGV-BPUTZDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-6-(4'-methoxyphenyl)-7-methylindolizidin 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(S)-6-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  功能化吲哚里西啶的简单对映选择性途径：(+)-Ipalbidine 和 (+)-Antofine 的合成

  摘要：

  描述了从对映异构体富集的 γ-硝基酮官能化 indolizidines 的有效途径。硝基酮通过有机催化的对映选择性酮-硝基烯烃迈克尔加成获得。硝基酮的氧化扩环和随后的甲醇分解提供了 8-nitro-4-oxooctanoate。这被立体选择性地转化为关键的、功能化的吲哚里西啶中间体，该中间体很容易转化为 (+)-ipalbidine 和 (+)-antofine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100125
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-((2S, 3R)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobutyl)-1,3-dioxolan-2-yl)propanoate 在 盐酸 、 indium 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 7-Hydroxy-6-(4'-methoxyphenyl)-7-methylindolizidin
  参考文献：
  名称：

  功能化吲哚里西啶的简单对映选择性途径：(+)-Ipalbidine 和 (+)-Antofine 的合成

  摘要：

  描述了从对映异构体富集的 γ-硝基酮官能化 indolizidines 的有效途径。硝基酮通过有机催化的对映选择性酮-硝基烯烃迈克尔加成获得。硝基酮的氧化扩环和随后的甲醇分解提供了 8-nitro-4-oxooctanoate。这被立体选择性地转化为关键的、功能化的吲哚里西啶中间体，该中间体很容易转化为 (+)-ipalbidine 和 (+)-antofine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100125

文献信息

• Total Syntheses of Arylindolizidine Alkaloids (+)-Ipalbidine and (+)-Antofine
  作者：Micah J. Niphakis、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo101051w

  日期：2010.9.3

  This paper presents the first application of two recently developed reactions to natural product synthesis. The first method involves a 6-endo-trig cyclization to prepare a versatile chiral enaminone building block. The second is a direct C-H arylation reaction. As a showcase for the utility of these methods, (+)-antofine and (+)-ipalbidine were synthesized in only 8 steps and 24-26% overall yields.
• A Simple Enantioselective Route to Functionalized Indolizidines: Synthesis of (+)-Ipalbidine and (+)-Antofine
  作者：Sunil V. Pansare、Rajinikanth Lingampally、Rajendar Dyapa

  DOI：10.1002/ejoc.201100125

  日期：2011.4

  efficient route to functionalized indolizidines from an enantiomerically enriched γ-nitro ketone is described. The nitro ketone is obtained by an organocatalytic, enantioselective ketone-nitro alkene Michael addition. Oxidative ring expansion of the nitro ketone and subsequent methanolysis provides a 8-nitro-4-oxooctanoate. This is stereoselectively transformed to the key, functionalized indolizidine intermediate

  描述了从对映异构体富集的 γ-硝基酮官能化 indolizidines 的有效途径。硝基酮通过有机催化的对映选择性酮-硝基烯烃迈克尔加成获得。硝基酮的氧化扩环和随后的甲醇分解提供了 8-nitro-4-oxooctanoate。这被立体选择性地转化为关键的、功能化的吲哚里西啶中间体，该中间体很容易转化为 (+)-ipalbidine 和 (+)-antofine。