2,3-dimethylphenyl pivalate | 63588-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,3-dimethylphenyl pivalate
• 英文别名: 2,3-xylenyl pivalate；Pivalinsaeure-2,3-dimethyl-phenylester；(2,3-dimethylphenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 63588-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: JAQUGGDNDKGBPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylphenyl pivalate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到2,3-bis(bromomethyl)phenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  电有机反应。第41部分：α，α'-二溴-1,2-二烷基苯的阴极还原反应生成邻喹二甲烷的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  阴极还原α，α'二溴-1,2-二烷基苯的DMF含有的Et 4 Ñ +溴-作为支持电解质，在亲二烯体的存在下（例如马来酸酐的衍生物），得到的狄尔斯-阿德耳加合物Ö -quinodimethanes。即使苄基二溴化物的不可逆环状伏安还原峰电位比酸酐的E o值更负，通常也可以选择性还原。这可能是氧化还原催化的结果，其中酸酐具有介体和亲二烯体的双重作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00034-6
• 作为产物：
  描述：

  二甲酚 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以91%的产率得到2,3-dimethylphenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  电有机反应。第41部分：α，α'-二溴-1,2-二烷基苯的阴极还原反应生成邻喹二甲烷的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  阴极还原α，α'二溴-1,2-二烷基苯的DMF含有的Et 4 Ñ +溴-作为支持电解质，在亲二烯体的存在下（例如马来酸酐的衍生物），得到的狄尔斯-阿德耳加合物Ö -quinodimethanes。即使苄基二溴化物的不可逆环状伏安还原峰电位比酸酐的E o值更负，通常也可以选择性还原。这可能是氧化还原催化的结果，其中酸酐具有介体和亲二烯体的双重作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00034-6

文献信息

• 双-(对-烷氧基苯丙烯酮)类谷胱甘肽-S-转硫 酶潜抑制剂
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN103610669B

  公开（公告）日：2018-03-27

  双‑(对‑烷氧基苯丙烯酮)类谷胱甘肽‑S‑转硫酶潜抑制剂，其结构和活性特征为：将两个对‑烷氧基苯丙烯酮单元以酰胺或/和酯键连接到相隔不超过8个单键的两个氨基、醇羟基、羧基或一个氨基和一个醇羟基上，所得化合物是谷胱甘肽‑S‑转硫酶即GST的底物和抑制剂；GST催化这些化合物中每个对‑烷氧基苯丙烯酮单元α，β‑不饱和酮的碳碳双键与还原型谷胱甘肽即GSH通过Michael加成生成加合物即产物；这类产物对GST的抑制效力更强，使所述化合物为GST潜抑制剂；这类产物对人GST同工酶μ抑制效力强于对人GST同工酶α和π；这些化合物能进入细胞内，并能增强顺铂对耐药肿瘤细胞生长的抑制作用。
• Martin,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. <II>, p. 373 - 380
  作者：Martin,R.

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1979, PART. 2, NO 7-8, 373-380
  作者：MARTIN R.

  DOI：——

  日期：——
• Pd(II)-Catalyzed C−H Activation/Aryl−Aryl Coupling of Phenol Esters
  作者：Bin Xiao、Yao Fu、Jun Xu、Tian-Jun Gong、Jian-Jun Dai、Jun Yi、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja909818n

  日期：2010.1.20

  reactions have been well-known, Pd(II) insertion into C-H bonds promoted by coordination of an oxygen-only group to the palladium remains rather rare. In the present study, the first cyclopalladation complex formed from a simple phenol ester was characterized by X-ray crystallography. A promising protocol for the ortho C-H activation/aryl-aryl coupling of phenol esters that was not sensitive to moisture

  尽管含氮基团导向的环钯化反应已广为人知，但通过仅含氧的基团与钯的配位促进 Pd(II) 插入 CH 键的情况仍然相当罕见。在本研究中，第一个由简单苯酚酯形成的环钯化配合物通过 X 射线晶体学表征。然后建立了对水分或空气不敏感的苯酚酯邻位 CH 活化/芳基-芳基偶联的有前途的方案。该反应的效用已被证明可用于合成有用的苯酚衍生物。
• Electro-organic reactions. Part 41. Diels-Alder reactions of o-quinodimethanes from the cathodic reduction of α, α′-dibromo-1,2-dialkylbenzenes
  作者：Erada Eru、Geoffrey E. Hawkes、James H.P. Utley、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00034-6

  日期：1995.3

  Cathodic reduction of α, α′-dibromo-1,2-dialkylbenzenes in DMF containing Et4N+ Br− as supporting electrolyte, in the presence of dienophiles (e.g. maleic anhydride derivatives), yielded Diels-Alder adducts of o-quinodimethanes. Selective reduction of the benzylic dibromides was often possible even when their irreversible cyclic voltammetric reduction peak potentials were more negative than the Eo

  阴极还原α，α'二溴-1,2-二烷基苯的DMF含有的Et 4 Ñ +溴-作为支持电解质，在亲二烯体的存在下（例如马来酸酐的衍生物），得到的狄尔斯-阿德耳加合物Ö -quinodimethanes。即使苄基二溴化物的不可逆环状伏安还原峰电位比酸酐的E o值更负，通常也可以选择性还原。这可能是氧化还原催化的结果，其中酸酐具有介体和亲二烯体的双重作用。