α-(2-Aminophenyl)-α-methylthioacetamid | 53512-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(2-Aminophenyl)-α-methylthioacetamid
• 英文别名: 2-(2-Aminophenyl)-2-methylsulfanylacetamide
• CAS: 53512-44-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂OS
• 分子量: 196.273
• InChiKey: VXKHSOWGWKHHER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-Aminophenyl)-α-methylthioacetamid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到3-Methylthio-2-oxindol
  参考文献：
  名称：

  N-氯邻苯二甲酰亚胺作为Gassman芳族烷基邻烷基化反应中温和有效的氯化试剂。3-（甲硫基）氧吲哚的合成

  摘要：

  据报道，对Gassman 3-（甲硫基）恶唑合成有实际的改进。在我们的方法中，将取代的苯胺与2-（甲硫基）乙酰胺在温和的反应条件下，在作为氯化剂的N-氯邻苯二甲酰亚胺存在下反应，生成α-酰胺基硫化物，然后将其环化为得到3-（甲硫基）氧吲哚。该方法已成功地用于关键中间体2-（2-氨基-3-苯甲酰基苯基）-2-（甲硫基）乙酰胺的合成，在制备常用的眼科药物奈帕芬酸的过程中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.044
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)乙酰胺 、 苯胺 在 N-氯代酞酰亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到α-(2-Aminophenyl)-α-methylthioacetamid
  参考文献：
  名称：

  N-氯邻苯二甲酰亚胺作为Gassman芳族烷基邻烷基化反应中温和有效的氯化试剂。3-（甲硫基）氧吲哚的合成

  摘要：

  据报道，对Gassman 3-（甲硫基）恶唑合成有实际的改进。在我们的方法中，将取代的苯胺与2-（甲硫基）乙酰胺在温和的反应条件下，在作为氯化剂的N-氯邻苯二甲酰亚胺存在下反应，生成α-酰胺基硫化物，然后将其环化为得到3-（甲硫基）氧吲哚。该方法已成功地用于关键中间体2-（2-氨基-3-苯甲酰基苯基）-2-（甲硫基）乙酰胺的合成，在制备常用的眼科药物奈帕芬酸的过程中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.044

文献信息

• US3972894A
  申请人：——

  公开号：US3972894A

  公开（公告）日：1976-08-03
• US3996264A
  申请人：——

  公开号：US3996264A

  公开（公告）日：1976-12-07
• US4056569A
  申请人：——

  公开号：US4056569A

  公开（公告）日：1977-11-01
• USRE29882E
  申请人：——

  公开号：USRE29882E

  公开（公告）日：1979-01-16
• N-Chlorophthalimide as a mild and efficient chlorination reagent in the Gassman ortho alkylation of aromatic amines. Synthesis of 3-(methylthio)oxindoles
  作者：Marcin Cybulski、Adam Formela、Izabela Fokt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.044

  日期：2014.10

  Gassman 3-(methylthio)oxindole synthesis is reported. In our method, substituted anilines and 2-(methylthio)acetamide were reacted under mild reaction conditions, in the presence of N-chlorophthalimide as a chlorinating agent to give α-amidosulfides, which, in the next step of the process, were cyclized to give 3-(methylthio)oxindoles. The method was successfully applied for the synthesis of the key intermediate

  据报道，对Gassman 3-（甲硫基）恶唑合成有实际的改进。在我们的方法中，将取代的苯胺与2-（甲硫基）乙酰胺在温和的反应条件下，在作为氯化剂的N-氯邻苯二甲酰亚胺存在下反应，生成α-酰胺基硫化物，然后将其环化为得到3-（甲硫基）氧吲哚。该方法已成功地用于关键中间体2-（2-氨基-3-苯甲酰基苯基）-2-（甲硫基）乙酰胺的合成，在制备常用的眼科药物奈帕芬酸的过程中。