2-Butyl-6-[2-(4-pyridin-2-ylphenyl)ethynyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 1258880-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Butyl-6-[2-(4-pyridin-2-ylphenyl)ethynyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-butyl-6-[2-(4-pyridin-2-ylphenyl)ethynyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1258880-17-9
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 430.506
• InChiKey: HXFQSLTVFJKAOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-Butyl-6-[2-(4-pyridin-2-ylphenyl)ethynyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Tuning the emission properties of cyclometalated platinum(II) complexes by intramolecular electron-sink/arylethynylated ligands and its application for enhanced luminescent oxygen sensing

  摘要：

  我们合成了五种新型的环金属化铂(II)配合物(aryl-ppy)Pt(acac)（ppy = 2-苯基吡啶，aryl = N-丁基萘啶胺（NI）乙炔基用于Pt-1，N-丁基萘啶胺（NI）–CH2 –CO–用于Pt-2，4-氰基苯 – CH2 – CO–用于Pt-3，萘乙炔基用于Pt-4，萘-双酮用于Pt-5）。首次通过CC键扩展了ppy配体的π-共轭。含有萘啶胺乙炔基子单元（Pt-1）的配合物显示出深红色/近红外发射（638 nm–700 nm），而其近似物Pt-2（其中NI与ppy子单元之间的连接基团是–CH2CO–）则显示出较蓝移的发射（540 nm–570 nm），但其荧光寿命（τ = 25.5 μs）明显长于Pt-1（τ = 6.6 μs）。Pt-1和Pt-2同时观察到了荧光/磷光发射，但其他配合物仅显示磷光发射。与模型配合物ppyPt(acac)（486 nm）相比，配合物的红移磷光被归因于NI片段的显著电子吸引效应（Pt-1），其电子吸引效果强于之前报道的9-氟烯酮，或是ppy配体的扩展π-共轭（通过CC键）（如Pt-4）。通过理论计算（DFT/TDDFT）解释了配合物发射颜色和荧光寿命（0.86 μs–25.5 μs）的显著调节，即发光的三重激发态被归类为常规的3MLCT状态（给出较小的τ值）或新型的配体局域的3IL发光态（给出较大的τ值）。通过调节荧光寿命，配合物的荧光O2敏感性提升了117倍（Stern–Volmer淬灭常数KSV = 0.234 Torr−1对于Pt-2，相较于KSV = 0.002 Torr−1对于Pt-5）。

  DOI：

  10.1039/c0jm01794a