5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-1-((3R,4S,5R)-3,4,6-tris(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxyhexyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 1337989-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-1-((3R,4S,5R)-3,4,6-tris(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxyhexyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1337989-87-3
• 化学式: C₄₄H₅₉NO₈Si
• 分子量: 758.04
• InChiKey: VGLAWHKCUJBPJL-HEXAQWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-1-((3R,4S,5R)-3,4,6-tris(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxyhexyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-1-((3S,4S,5R)-3,4,6-tris(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxohexyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acortatarins A和B的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  通过使用容易获得的d-糖描述了第一步的全合成的角蛋白A，B和对映体结构的对映体。这种聚合的总合成揭示了对阿考塔林A的绝对构型的修订和对阿考塔林B的结构的修订。涉及的关键步骤是用去质子化的2，5-二取代的吡咯进行的区域选择性环氧化物的开环和螺缩酮化。

  DOI：

  10.1021/ol202121k
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯-2,5-二甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-1-((3R,4S,5R)-3,4,6-tris(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxyhexyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acortatarins A和B的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  通过使用容易获得的d-糖描述了第一步的全合成的角蛋白A，B和对映体结构的对映体。这种聚合的总合成揭示了对阿考塔林A的绝对构型的修订和对阿考塔林B的结构的修订。涉及的关键步骤是用去质子化的2，5-二取代的吡咯进行的区域选择性环氧化物的开环和螺缩酮化。

  DOI：

  10.1021/ol202121k