(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-en-1-yl)benzene | 95452-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(1Z)-3,3,4,4,5,5,6,6,6-Nonafluorohex-1-en-1-yl]benzene；[(Z)-3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-enyl]benzene
• CAS: 95452-53-2
• 化学式: C₁₂H₇F₉
• 分子量: 322.173
• InChiKey: XGONTPLWCDFSPQ-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 1H,1H,2H-全氟-1-己烯 在 potassium phosphate 、 1-N,3-N-bis(diphenylphosphanyl)benzene-2-ide-1,3-diamine;chloropalladium(1+) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钳钯perfluoroalkenylated芳基化合物的有效合成的Heck催化偶联

  摘要：

  描述了由Pincher钯配合物催化的芳基卤化物与氟代烷基取代的乙烯的Heck偶联。中度得到以优异的产率的各种氟马尾取代芳烃。此外，通过F-SPE技术可以容易地将催化剂从反应混合物中分离出来并重复使用三遍，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.12.009

文献信息

• Mesoporous Graphitic Carbon Nitride Photocatalyzed Switchable Divergent Perfluoroalkylation of Terminal Alkynes
  作者：Xiaolin Shi、Tao Song、Qinglin Li、Xiuling Guo、Yong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03814

  日期：2022.12.2

  heterogeneous photocatalytic system for the switchable divergent perfluoroalkylation of terminal alkynes has been developed by employing mesoporous graphitic carbon nitride (mpg-CN) as a recyclable, nontoxic, and heavy-metal-free photocatalyst. Regulating the reaction solvents allowed libraries of perfluoroalkylated alkynes, alkenes, and alkenyl iodides to be synthesized in good-to-high yields. Furthermore

  通过使用介孔石墨氮化碳（mpg-CN）作为可回收、无毒、无重金属的光催化剂，开发了一种高效、环保的多相光催化体系，用于末端炔烃的可切换发散全氟烷基化。调节反应溶剂允许以良好到高的产率合成全氟烷基化炔烃、烯烃和烯基碘化物的库。此外，mpg-CN 适用于克级光合作用，并且可以很容易地回收以供连续重复使用。
• Photoinduced selective perfluoroalkylation of terminal alkynes <i>via</i> electron donor–acceptor complexes
  作者：Xiaolin Shi、Bo Yu、Xin Zhou、Yong Yang

  DOI：10.1039/d4cc00105b

  日期：——

  terminal alkynes driven by the noncovalent interaction between a thymol anion and fluoroalkyl iodides. By precisely tuning the reaction solvent, a wide range of 37 structurally diverse perfluoroalkylated alkynes and alkenes, including ibuprofen, empagliflozin, galactose, isoxepac and indomethacin, were obtained in up to 92% yields. Mechanistic studies reveal the formation of EDA complexes between the

  在此，我们报道了由百里酚阴离子和氟烷基碘之间的非共价相互作用驱动的末端炔烃的光诱导选择性全氟烷基化。通过精确调节反应溶剂，获得了 37 种结构不同的全氟烷基化炔烃和烯烃，包括布洛芬、恩格列净、半乳糖、异氧派和吲哚美辛，收率高达 92%。机理研究揭示了百里酚阴离子和氟烷基碘之间形成 EDA 复合物。该策略可以为制备有用的全氟烷基化炔烃和烯烃的传统方法提供重要的补充。