7,8-dimethoxy-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzazocin-2(1H)-one | 885701-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzazocin-2(1H)-one
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-3,4,5,6-tetrahydro-1H-1-benzazocin-2-one
• CAS: 885701-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: BGSUOKRUMYSQNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzazocin-2(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 以77%的产率得到7,8-dimethoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  关于八元环杂环的构象——酰化六氢苯并唑嗪的动态和静态构象分析

  摘要：

  几种酰化六氢苯并佐辛的高场 NMR 分析表明，令人惊讶的是，环亚甲基在室温下通常是非对映异构的，因为八元环对映异构化过程的障碍比预期的要高得多。结果表明，环反转与酰胺部分的旋转相关（但不协调），因为羰基被迫与过渡态的氮共轭。分子力学计算支持的邻位质子-质子偶联常数的详细分析表明，这些化合物在室温下作为八环快速互变构象异构体的混合物存在。在低于– 90 °C 的温度下，在母体化合物的13C NMR 光谱中观察到两种物质证明了这一点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500591
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one 在 sodium azide 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 以41%的产率得到7,8-dimethoxy-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzazocin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  关于八元环杂环的构象——酰化六氢苯并唑嗪的动态和静态构象分析

  摘要：

  几种酰化六氢苯并佐辛的高场 NMR 分析表明，令人惊讶的是，环亚甲基在室温下通常是非对映异构的，因为八元环对映异构化过程的障碍比预期的要高得多。结果表明，环反转与酰胺部分的旋转相关（但不协调），因为羰基被迫与过渡态的氮共轭。分子力学计算支持的邻位质子-质子偶联常数的详细分析表明，这些化合物在室温下作为八环快速互变构象异构体的混合物存在。在低于– 90 °C 的温度下，在母体化合物的13C NMR 光谱中观察到两种物质证明了这一点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500591

文献信息

• On the Conformation of 8-Membered Ring Heterocycles – Dynamic and Static Conformational Analysis of Acylated Hexahydrobenzazocines
  作者：Alfred Hassner、Boaz Amit、Vered Marks、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1002/ejoc.200500591

  日期：2006.3

  is forced out of conjugation with the nitrogen in the transition state. A detailed analysis of vicinal proton-proton coupling constants, supported by molecular mechanics calculations, indicates that these compounds exist at room temperature as a mixture of fast-interconverting conformers of the octacycle. This is proved by the observation of two species in the 13C NMR spectrum of the parent compound

  几种酰化六氢苯并佐辛的高场 NMR 分析表明，令人惊讶的是，环亚甲基在室温下通常是非对映异构的，因为八元环对映异构化过程的障碍比预期的要高得多。结果表明，环反转与酰胺部分的旋转相关（但不协调），因为羰基被迫与过渡态的氮共轭。分子力学计算支持的邻位质子-质子偶联常数的详细分析表明，这些化合物在室温下作为八环快速互变构象异构体的混合物存在。在低于– 90 °C 的温度下，在母体化合物的13C NMR 光谱中观察到两种物质证明了这一点。