2,4-hexadienyl α-diazoacetate | 86747-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4-hexadienyl α-diazoacetate
• 英文别名: sorbinyl diazoacetate；[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl] 2-diazoacetate
• CAS: 86747-74-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: ZPPJXZDRULODEO-MQQKCMAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-hexadienyl α-diazoacetate 在 C₂₄H₂₆N₅O₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到(1S,5R,6R)-6-((E)-prop-1-en-1-yl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  水溶性手性钌（II）苯基恶唑啉配合物：分子内环丙烷化反应的可重用和高对映选择性催化剂。

  摘要：

  通过在水/醚中使用水溶性钌（II）/羟甲基（苯基）恶唑啉催化剂，已经实现了各种反式烯丙基重氮乙酸酯和烯基重氮酮的分子内环丙烷化，具有高达98％ee的优异对映选择性，并以定量产率获得双相介质。催化剂可以重复使用至少五次。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200508
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2,4-hexadienyl α-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  水溶性手性钌（II）苯基恶唑啉配合物：分子内环丙烷化反应的可重用和高对映选择性催化剂。

  摘要：

  通过在水/醚中使用水溶性钌（II）/羟甲基（苯基）恶唑啉催化剂，已经实现了各种反式烯丙基重氮乙酸酯和烯基重氮酮的分子内环丙烷化，具有高达98％ee的优异对映选择性，并以定量产率获得双相介质。催化剂可以重复使用至少五次。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200508

文献信息

• Soluble Polymer-Supported Ruthenium Porphyrin Catalysts for Epoxidation, Cyclopropanation, and Aziridination of Alkenes
  作者：Jun-Long Zhang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol0259138

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] Attachment of poly(ethylene glycol) (PEG) to ruthenium porphyrin via a covalent etheric bond gives soluble polymer-supported ruthenium catalysts 3-5. These catalysts exhibit high reactivity and selectivity toward alkene epoxidation with 2,6-dichloropyridine N-oxide and alkene cyclopropanation with diazo compounds. The application of these catalysts in the synthesis of unstable

  [反应：见正文]聚乙二醇（PEG）通过共价醚键连接到钌卟啉上，得到了可溶性聚合物负载的钌催化剂3-5。这些催化剂对用2，6-二氯吡啶N-氧化物进行的烯烃环氧化和用重氮化合物进行的烯烃环丙烷化表现出高反应性和选择性。已经证明了这些催化剂在不稳定有机化合物的合成中的应用。
• Intramolecular cyclopentene annulation. 3. Synthesis and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of bicyclic cyclopentene lactones as potential perhydroazulene and/or monoterpene synthons
  作者：Tomas Hudlicky、D. Bhaskar Reddy、S. V. Govindan、Thomas Kulp、Bobbi Still、Jagdish P. Sheth

  DOI：10.1021/jo00168a010

  日期：1983.10
• Water-Soluble Chiral Ruthenium(II) Phenyloxazoline Complex: Reusable and Highly Enantioselective Catalyst for Intramolecular Cyclopropanation Reactions
  作者：Abdel-Moneim Abu-Elfotoh、Diem Phuong Thi Nguyen、Soda Chanthamath、Kesiny Phomkeona、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/adsc.201200508

  日期：2012.12.14

  The intramolecular cyclopropanation of various trans-allylic diazoacetates and alkenyl diazoketones has been achieved with excellent enantioselectivities of up to 98% ee and in quantitative yields by using a water-soluble ruthenium(II)/hydroxymethyl(phenyl)oxazoline catalyst in a water/ether biphasic medium. The catalyst could be reused at least five times.

  通过在水/醚中使用水溶性钌（II）/羟甲基（苯基）恶唑啉催化剂，已经实现了各种反式烯丙基重氮乙酸酯和烯基重氮酮的分子内环丙烷化，具有高达98％ee的优异对映选择性，并以定量产率获得双相介质。催化剂可以重复使用至少五次。