(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl-4-nitrobenzoate | 1198321-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-hexa-2,4-dienyl-4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1198321-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: FNWZHITUCUSKEO-MQQKCMAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 (2E,4E)-hexa-2,4-dienyl-4-nitrobenzoate 在 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 6-[(4-nitrobenzoyloxy)methyl]-3-methyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate 、 tert-butyl (3S,6S)-6-methyl-3-[(4-nitrobenzoyl)oxymethyl]-3,6-dihydrooxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  山梨酸酯衍生物的酰基亚硝基Diels–Alder（ANDA）反应：X射线和15 N NMR研究及其在氨基酸合成中的应用†

  摘要：

  我们使用烷氧基羰基亚硝基二烯亲和体，对山梨酸酯和山梨醇衍生物的酰基亚硝基Diels-Alder（ANDA）反应进行了研究。反应条件的优化山梨酸乙酯 首先介绍，并将该产品用于高效合成 5-甲基鸟氨酸。山梨醇的结构反应性趋势（E，E -2,4-己二-1-醇）及其酰化类似物，然后进行讨论。我们提供了两个系列中关键加合物的单晶X射线结构证明，并详细介绍了一种新颖的HMBC / HSQC（1 H– 15 N）判据，用于容易地区分由此类ANDA反应引起的区域异构体。

  DOI：

  10.1039/b912963d
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 、 4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  山梨酸酯衍生物的酰基亚硝基Diels–Alder（ANDA）反应：X射线和15 N NMR研究及其在氨基酸合成中的应用†

  摘要：

  我们使用烷氧基羰基亚硝基二烯亲和体，对山梨酸酯和山梨醇衍生物的酰基亚硝基Diels-Alder（ANDA）反应进行了研究。反应条件的优化山梨酸乙酯 首先介绍，并将该产品用于高效合成 5-甲基鸟氨酸。山梨醇的结构反应性趋势（E，E -2,4-己二-1-醇）及其酰化类似物，然后进行讨论。我们提供了两个系列中关键加合物的单晶X射线结构证明，并详细介绍了一种新颖的HMBC / HSQC（1 H– 15 N）判据，用于容易地区分由此类ANDA反应引起的区域异构体。

  DOI：

  10.1039/b912963d