2-Amino-4-dimethylamino-1,3-butadien-1,1,3-tricarbonitril | 112556-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Amino-4-dimethylamino-1,3-butadien-1,1,3-tricarbonitril
• 英文别名: 2-amino-4-(dimethylamino)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile；1,3-Butadiene-1,1,3-tricarbonitrile, 2-amino-4-(dimethylamino)-
• CAS: 112556-64-6
• 化学式: C₉H₉N₅
• 分子量: 187.204
• InChiKey: RERURPZPVDXIKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C (decomp)
• 沸点：
  552.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4-dimethylamino-1,3-butadien-1,1,3-tricarbonitril 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4-Amino-2-brompyridin-3,5-dicarbonitril
  参考文献：
  名称：

  Synthesen mit Nitrilen, LXXV Zur Reaktivit�t der Dimeren von Malononitril und Cyanessigester gegen�ber Dimethylformamid-dimethylacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809673
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丙烯基-1,1,3-三甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到2-Amino-4-dimethylamino-1,3-butadien-1,1,3-tricarbonitril
  参考文献：
  名称：

  A Route to Dicyanomethylene Pyridines and Substituted Benzonitriles Utilizing Malononitrile Dimer as a Precursor

  摘要：

  马隆腈二聚体与烯亚胺酮和芳基腈马隆酸酯的反应条件可以调整，以获得吡啶或苯衍生物。本文描述了一种从马隆腈二聚体1与2-苯基-3-哌啶-1-基丙烯腈（11）反应中合成吡啶[1,2-a]嘧啶的新方法。化合物1与DMFDMA缩合，生成烯亚胺腈，再与水合肼反应，得到N',4,6-三氨基-2H-吡唑[3,4-b]吡啶-5-羧酰胺（17）。

  DOI：

  10.3390/molecules16010298

文献信息

• A Route to Dicyanomethylene Pyridines and Substituted Benzonitriles Utilizing Malononitrile Dimer as a Precursor
  作者：Noha M. Helmy、Fatma E. M. El-Baih、Monirah A. Al-Alshaikh、Moustafa S. Moustafa

  DOI：10.3390/molecules16010298

  日期：——

  The conditions of the reaction of malononitrile dimer with enaminones and arylidenemalononitrile could be adapted to yield either pyridines or benzene derivatives. A new synthesis of pyrido[1,2-a]pyrimidines from the reaction of malononitrile dimer 1 and 2-phenyl-3-piperidin-1-yl-acrylonitrile (11) is described. Compound 1 condensed with DMFDMA to yield an enaminonitrile that reacted with hydrazine hydrate to yield N',4,6-triamino-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamidine (17).

  马隆腈二聚体与烯亚胺酮和芳基腈马隆酸酯的反应条件可以调整，以获得吡啶或苯衍生物。本文描述了一种从马隆腈二聚体1与2-苯基-3-哌啶-1-基丙烯腈（11）反应中合成吡啶[1,2-a]嘧啶的新方法。化合物1与DMFDMA缩合，生成烯亚胺腈，再与水合肼反应，得到N',4,6-三氨基-2H-吡唑[3,4-b]吡啶-5-羧酰胺（17）。
• Synthesen mit Nitrilen, LXXV Zur Reaktivit�t der Dimeren von Malononitril und Cyanessigester gegen�ber Dimethylformamid-dimethylacetal
  作者：Martin Mittelbach

  DOI：10.1007/bf00809673

  日期：1987.5