(5alpha,17beta)-N-甲氧基-N-甲基-3-氧代-4-氮杂雄甾-1-烯-17-甲酰胺 | 138689-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (5alpha,17beta)-N-甲氧基-N-甲基-3-氧代-4-氮杂雄甾-1-烯-17-甲酰胺
• 英文名称: (5α,17β)-N-Methoxy-N-methyl-3-oxo-4-aza-androst-1-ene-17β-carboxamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-carboxamide；(5alpha,17beta)-N-Methoxy-N-methyl-3-oxo-4-azaandrost-1-ene-17-carboxamide；(1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-N-methoxy-N,9a,11a-trimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide
• CAS: 138689-15-3
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₃
• 分子量: 360.497
• InChiKey: QVDWBWQJLJNTCO-ICVGDBTHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化镁 、 (5alpha,17beta)-N-甲氧基-N-甲基-3-氧代-4-氮杂雄甾-1-烯-17-甲酰胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 17β-(phenylcarbonyl)-4-aza-5α-androst-1-ene-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备N-甲氧基-N-甲基酰胺的通用方法。在酯直接转化为酮中的应用

  摘要：

  酯与N，O-二甲基羟胺和合适的有机镁试剂或氨基锂锂的反应提供了制备N-甲氧基-N-甲基酰胺的一般方法。描述了氮杂类固醇5α-还原酶抑制剂MK-0434在将高度受阻的酯直接转化为酮中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01089-z
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 4-氮杂-5alpha-雄甾-1-烯-3-酮-17beta-羧酸甲酯 在 苯基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5alpha,17beta)-N-甲氧基-N-甲基-3-氧代-4-氮杂雄甾-1-烯-17-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备N-甲氧基-N-甲基酰胺的通用方法。在酯直接转化为酮中的应用

  摘要：

  酯与N，O-二甲基羟胺和合适的有机镁试剂或氨基锂锂的反应提供了制备N-甲氧基-N-甲基酰胺的一般方法。描述了氮杂类固醇5α-还原酶抑制剂MK-0434在将高度受阻的酯直接转化为酮中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01089-z

文献信息

• Substituted 4-aza-5.alpha.-androstan-ones as 5.alpha.-reductase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05693809A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  Described are new 16-substituted and 7,16-disubstituted 4-aza-5.alpha.-androstan-3-ones and related compounds as 5.alpha.-reductase inhibitors.

  描述了新的16-取代和7,16-二取代的4-aza-5.alpha.-雄烷-3-酮及相关化合物，作为5.alpha.-还原酶抑制剂。
• Delta-17 and delta-20 olefinic and saturated 17 beta-substituted 4-aza-5
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05510351A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  Described are delta 17 and delta 20 olefinic and saturated 17 Beta-substituted 4-aza-5 alpha-androstan-3-ones and related compounds having 5 alpha reductase inhibitors for treatment of benign prostatic hyperplasia and other hyperandrogenic related disorders.

  描述了具有5α还原酶抑制剂的δ17和δ20烯烃和饱和的17β-取代的4-氮杂-5α-雄烷-3-酮及相关化合物，用于治疗良性前列腺增生和其他与高雄激素相关的疾病。
• New intermediate for making 3-oxo-4-aza-androst-1-ene 17beta-ketones
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0478065A2

  公开（公告）日：1992-04-01

  Described is a new intermediate and new process for preparing 3-oxo-4-aza-androst-1-ene 17β-ketones. The process involves converting the corresponding 17β-alkyl carboxylate to the N-methoxy-N-methyl carboxamide and reacting this with an appropriate Grignard reagent to form the desired ketone. The reaction can be conducted in "one pot", thus eliminating isolation of intermediates and avoiding the use of less stable intermediates, e.g., acid chlorides, acyl imidazolides and the like. The intermediate has the formula: wherein R1 is hydrogen.

  描述了一种制备 3-氧代-4-氮杂雄甾-1-烯 17β 酮的新中间体和新工艺。该工艺包括将相应的 17β- 烷基羧酸酯转化为 N-甲氧基-N-甲基羧酰胺，并与适当的格氏试剂反应生成所需的酮。该反应可在 "一锅 "中进行，从而避免了中间体的分离，并避免使用稳定性较差的中间体，如酸氯化物、酰基咪唑化物等。中间体的化学式如下 其中 R1 是氢。
• New process for making 3-oxo-4-aza-androst-1-ene 17beta-ketones
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0478066A2

  公开（公告）日：1992-04-01

  Described is a new process for preparing 3-oxo-4-aza-androst-1-ene 17β-ketones. The process involves converting the corresponding 17β-alkyl carboxylate to the N-methoxy-N-methyl carboxamide and reacting this with an appropriate Grignard reagent to form the desired ketone. The reaction can be conducted in "one pot", thus eliminating isolation of intermediates and avoiding the use of less stable intermediates, e.g., acid chlorides, acyl imidazolides and the like.

  描述了一种制备 3-氧代-4-氮杂雄甾-1-烯 17β 酮的新工艺。该工艺包括将相应的 17β- 烷基羧酸酯转化为 N-甲氧基-N-甲基羧酰胺，并与适当的格氏试剂反应生成所需的酮。反应可在 "一锅 "中进行，从而避免了中间产物的分离，也避免了使用稳定性较差的中间产物，如酸氯化物、酰基咪唑化物等。
• New 7beta-substituted-4-aza-5a-androstan-3-ones as 5a-reductase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0572166A1

  公开（公告）日：1993-12-01

  Described are new 7β-substituted 4-aza-5α-androstan-3-ones and related compounds as 5α-reductase inhibitors.

  描述了作为 5α 还原酶抑制剂的新型 7β 取代 4-aza-5α 雄甾烷-3-酮及相关化合物。