| 1416164-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1416164-22-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 432.541
• InChiKey: SUOQDLDNSPFISX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 [1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylene]cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  与异combretastatin A-4有关的三和四取代烯烃的合成，生物学评估以及结构-活性关系作为新的微管蛋白抑制剂†

  摘要：

  描述了与一系列1,1-二芳基乙烯微管蛋白阻聚剂3和4相关的合成和构效关系。制备这些化合物的关键步骤涉及N-芳基磺酰基hydr与芳基卤化物的钯催化偶联，从而使与异combretastatin A-4（isoCA-4）有关的三和四取代的1,1-二芳基烯烃3和4灵活且收敛地进入。已经评估了这些化合物的微管蛋白聚合抑制活性以及细胞毒性活性。最有效的化合物是1,1-二芳基-2-甲氧基乙烯4b，4d和4e具有三取代的双键。它们对多种人类癌细胞系表现出良好的抗增殖活性（GI 50 = 8–80 nM）。化合物4b和4e分别以2和3μM的IC 50值强烈抑制微管蛋白聚合，并在K562细胞系的G 2 / M期诱导细胞周期停滞。在微管蛋白秋水仙碱结合位点的对接研究可以鉴定最可能与这些抑制剂相互作用的残基，并解释其有效的抗微管蛋白活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26253c
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopentyl-3,4,5-trimethoxyphenylketon 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过位阻Hy和芳基卤化物的交叉偶联反应合成邻/邻'-取代的1,1-二芳基乙烯

  摘要：

  的空间位的反应性受阻Ñ -tosylhydrazones 2设有邻/邻'与各芳环上的-取代基的邻位- ，间位-和对位-取代的芳基卤化物3进行了研究。为了成功完成这一具有挑战性的偶联，需要对反应条件进行微调。新建立的PdCl 2（MeCN）2 / Xphos / NaO- t密封管中的-Bu / F-苯系统可与多种偶合伙伴兼容，无论它们的电子和位阻性质如何。该方案已成功应用于applied吨衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo3023268

文献信息

• Csp²–N Bond Formation via Ligand-Free Pd-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones and Indole Derivatives
  作者：Maxime Roche、Gilles Frison、Jean-Daniel Brion、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1021/jo401217x

  日期：2013.9.6

  system was found to promote the Csp2–N bond-forming reaction utilizing N-tosylhydrazones and N-H azoles. This process shows functional group tolerance; di-, tri-, and tetrasubstituted N-vinylazoles were obtained in high yields. Under the optimized conditions, the reaction proceeds with high stereoselectivity depending on the nature of the coupling partners.

  在一种新的合成N-乙烯基唑的方法中，发现无配体的钯催化体系可利用N-甲苯磺酰hydr和NH唑类促进Csp 2 -N键形成反应。此过程显示了功能组的容忍度；高产率地获得了二，三和四取代的N-乙烯基唑。在最佳条件下，取决于偶合体的性质，反应以高的立体选择性进行。
• Catalytic Three-Component One-Pot Reaction of Hydrazones, Dihaloarenes, and Amines
  作者：Maxime Roche、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1021/ol303194s

  日期：2013.1.4

  A new three-component assembly reaction between N-tosylhydrazones, dihalogenated arenes, and various primary and secondary amines was devised, producing nitrogen-containing 1,1'-diarylethylenes in good yields. The two C-C and C-N bonds formed through this coupling have been catalyzed by a single Pd-catalyst in a one-pot fashion.