1-(2-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)ethanone | 1553422-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]ethanone
• CAS: 1553422-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: ZFCMDOYTDUYGNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-110 °C
• 沸点：
  385.9±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)ethanone 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-N-(((1R*,2S*,5R*)-2-methyl-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl)methyl)benzenesulfonamide 、 4-methyl-N-(((1S*,2S*,5S*)-2-methyl-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular (4+3) cycloadditions of aziridinyl enolsilanes

  摘要：

  在强布朗斯特酸的激活下，氮杂环烯醇硅烷与二烯发生（4+3）环加成反应，生成氨基烷基化的环庚烯酮作为产物。使用高极性介质如硝基烷可以促进高达99%的环加成产率。光学纯的氮杂环烯醇硅烷反应生成的（4+3）环加成物具有高达99%的光学纯度（ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc48266a
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 2-carbomethoxy-2-methyl-N-tosylaziridine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到1-(2-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular (4+3) cycloadditions of aziridinyl enolsilanes

  摘要：

  在强布朗斯特酸的激活下，氮杂环烯醇硅烷与二烯发生（4+3）环加成反应，生成氨基烷基化的环庚烯酮作为产物。使用高极性介质如硝基烷可以促进高达99%的环加成产率。光学纯的氮杂环烯醇硅烷反应生成的（4+3）环加成物具有高达99%的光学纯度（ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc48266a