α,α-di(4-bromophenyl)-L-prolinol | 639838-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-di(4-bromophenyl)-L-prolinol
• 英文别名: bis(4-bromophenyl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 639838-02-1
• 化学式: C₁₇H₁₇Br₂NO
• 分子量: 411.136
• InChiKey: LAGUHXGDCJBCAF-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  508.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 α,α-di(4-bromophenyl)-L-prolinol 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-1,1-Bis-(4-bromo-phenyl)-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazole
  参考文献：
  名称：

  迈向化学上更牢固的聚合物负载型手性催化剂：基于甲硼烷还原前手性酮的基于α，α-二苯基-L-脯氨醇的催化剂。

  摘要：

  在一个或两个苯环中具有对溴取代基的α，α-二苯基-L-脯氨醇衍生物很容易通过Suzuki偶联与含有苯基硼酸残基的交联聚苯乙烯珠结合。通过延长反应时间，不参与偶联的硼酸残基会因水解而损失掉。聚合物负载的（PS）α，α-二苯基-L-脯氨醇用于催化硼烷在四氢呋喃中于22℃还原几种前手性酮。预期的仲醇以高化学产率获得，而ee通常在范围为79-97％。将一种PS催化剂再循环14次，而不会损失立体化学性能。

  DOI：

  10.1039/b306294p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1-Bis-(4-bromo-phenyl)-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 α,α-di(4-bromophenyl)-L-prolinol
  参考文献：
  名称：

  迈向化学上更牢固的聚合物负载型手性催化剂：基于甲硼烷还原前手性酮的基于α，α-二苯基-L-脯氨醇的催化剂。

  摘要：

  在一个或两个苯环中具有对溴取代基的α，α-二苯基-L-脯氨醇衍生物很容易通过Suzuki偶联与含有苯基硼酸残基的交联聚苯乙烯珠结合。通过延长反应时间，不参与偶联的硼酸残基会因水解而损失掉。聚合物负载的（PS）α，α-二苯基-L-脯氨醇用于催化硼烷在四氢呋喃中于22℃还原几种前手性酮。预期的仲醇以高化学产率获得，而ee通常在范围为79-97％。将一种PS催化剂再循环14次，而不会损失立体化学性能。

  DOI：

  10.1039/b306294p

文献信息

• Towards more chemically robust polymer-supported chiral catalysts for the reactions of aldehydes with dialkylzincs
  作者：Roger J. Kell、Philip Hodge、Mohammad Nisar、David Watson

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00276-7

  日期：2002.7

  N-Methyl-alpha,alpha-diphenyl-L-prolinol derivatives with para-bromo substituents in one or both of the phenyl rings are easily bound to crosslinked polystyrene beads containing phenylboronic acid residues using Suzuki reactions. When the products were used as catalysts for the reactions of aldehydes with diethylzinc in toluene at 20 degrees C, the alcohols were produced in chemical yields >90% and

  使用Suzuki反应，在一个或两个苯环中具有对溴取代基的N-甲基-α，α-二苯基-L-脯氨醇衍生物很容易与含有苯基硼酸残基的交联聚苯乙烯珠结合。当产物用作醛与二乙基锌在甲苯中于20℃反应的催化剂时，醇的化学收率> 90％，ee最高可达94％。两种负载型催化剂中较好的一种，其ee仅比用相应的可溶性催化剂得到的ee低0-9％。一种负载型催化剂成功回收了九次。