(2R,3R,4S,5R,6E,9R,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-11-iodo-3-(triethylsilyloxy)-2,4,7-trimethylundeca-6,10-dien-5-yl propionate | 1225385-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6E,9R,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-11-iodo-3-(triethylsilyloxy)-2,4,7-trimethylundeca-6,10-dien-5-yl propionate
• CAS: 1225385-11-4
• 化学式: C₃₈H₆₇IO₇Si₂
• 分子量: 819.021
• InChiKey: MTFRKFADYJDSBO-WNAQKZAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.88
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6E,9R,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-11-iodo-3-(triethylsilyloxy)-2,4,7-trimethylundeca-6,10-dien-5-yl propionate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6E,9R,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-11-iodo-3-(triethylsilyloxy)-2,4,7-trimethylundeca-6,10-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Phorbaside A的全合成和构型验证

  摘要：

  细胞毒性海洋大环内酯佛波糖苷A的构型分配已通过拟议结构1及其（18 S，19 R）-非对映异构体3的立体定义合成以及随后使用圆二色谱的相关性进行了验证。该第一个总合成过程以23个步骤的收率为8.2％进行，具有两个1,4-顺硼醛羟醛反应，Sonogashira偶联和α-糖基化以附加1-戊糖部分的特点。

  DOI：

  10.1021/ol100693c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6E,9R,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-3-hydroxy-11-iodo-2,4,7-trimethylundeca-6,10-dien-5-yl propionate 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6E,9R,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-11-iodo-3-(triethylsilyloxy)-2,4,7-trimethylundeca-6,10-dien-5-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Phorbaside A的全合成和构型验证

  摘要：

  细胞毒性海洋大环内酯佛波糖苷A的构型分配已通过拟议结构1及其（18 S，19 R）-非对映异构体3的立体定义合成以及随后使用圆二色谱的相关性进行了验证。该第一个总合成过程以23个步骤的收率为8.2％进行，具有两个1,4-顺硼醛羟醛反应，Sonogashira偶联和α-糖基化以附加1-戊糖部分的特点。

  DOI：

  10.1021/ol100693c