3-[2-chloro-3-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridin-4-yl]-2-methoxypyridine | 1206906-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-chloro-3-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridin-4-yl]-2-methoxypyridine
• 英文别名: 2-Chloro-4-(2-methoxypyridin-3-yl)-3-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridine；2-chloro-4-(2-methoxypyridin-3-yl)-3-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridine
• CAS: 1206906-11-7
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 327.77
• InChiKey: DBXWLAYXOBCTGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-chloro-3-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridin-4-yl]-2-methoxypyridine 、 2-氟-5-吡啶硼酸 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以51%的产率得到3-[2-(6-fluoropyridin-3-yl)-3-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridin-4-yl]-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3,4-二碘吡啶的迭代和区域选择性交叉偶联导致2,3,4-三杂芳基吡啶

  摘要：

  通过定向邻位金属化（D oM）/ Halogen Dance（HD）机制，产率为26–28％。通过使用各种官能化的杂芳基和芳基硼酸进行顺序的，迭代的Suzuki-Miyaura交叉偶联，已经获得了一系列合成上可行的新型2,3,4-三杂芳基吡啶骨架，包括空间受阻的衍生物。还报道了2-氯-4-杂芳基-3-碘吡啶和2-氯-3,4-二杂芳基吡啶。通过两步Sonogashira / Suzuki-Miyaura反应序列由2-氯-3,4-二碘吡啶和苯基乙炔合成5- [3,4-双（2-苯基乙炔基）吡啶-2-基] -2-氟吡啶6-氟吡啶-3--3-基硼酸的总收率达到48％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.066
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chloro-3-iodopyridin-4-yl)-2-methoxypyridine 、 2-甲氧基-5-吡啶硼酸 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到3-[2-chloro-3-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridin-4-yl]-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3,4-二碘吡啶的迭代和区域选择性交叉偶联导致2,3,4-三杂芳基吡啶

  摘要：

  通过定向邻位金属化（D oM）/ Halogen Dance（HD）机制，产率为26–28％。通过使用各种官能化的杂芳基和芳基硼酸进行顺序的，迭代的Suzuki-Miyaura交叉偶联，已经获得了一系列合成上可行的新型2,3,4-三杂芳基吡啶骨架，包括空间受阻的衍生物。还报道了2-氯-4-杂芳基-3-碘吡啶和2-氯-3,4-二杂芳基吡啶。通过两步Sonogashira / Suzuki-Miyaura反应序列由2-氯-3,4-二碘吡啶和苯基乙炔合成5- [3,4-双（2-苯基乙炔基）吡啶-2-基] -2-氟吡啶6-氟吡啶-3--3-基硼酸的总收率达到48％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.066