2-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-N-phenylacetamide | 63265-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-(2-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-N-phenyl-acetamide；2-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)-N-phenylacetamide
• CAS: 63265-69-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD08556001
• 分子量: 293.325
• InChiKey: SKLVQKYAHCRFAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒醛 、 2-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-N-phenylacetamide 在 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以32%的产率得到(E)-2-(2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的喹唑啉-4-酮衍生物的设计和合成及其与 RecQ 解旋酶相互作用的研究

  摘要：

  RecQ 解旋酶的上调与癌细胞存活和化疗耐药性相关，这使它们成为治疗干预的有吸引力的目标。在这项研究中，设计并合成了二十九种新型喹唑啉酮衍生物。美国国家癌症研究所发展治疗计划针对 60 种癌细胞系评估了所有化合物的抗增殖活性，其中六种化合物（ 11f 、 11g 、 11k 、 11n 、 11p和11q ）被提升至五剂量筛选。化合物11g对所有检查的细胞系均表现出高细胞毒活性。进一步分析了这些化合物的布卢姆综合征 (BLM) 解旋酶抑制作用，其中11g 、 11q和11u显示出中等活性。这些化合物针对 WRN 和 RECQ1 解旋酶进行了反筛选，其中11g可以中度抑制这两种酶。 ATP 竞争测定证实化合物与 RecQ 解旋酶的 ATP 位点结合，并使用分子对接模拟研究 BLM、WRN 和 RECQ1 解旋酶活性位点内的结合模式。化合物11g在HCT-116和MDA-MB-231细胞系中诱

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.107086
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4(3H)-喹唑酮 在 caesium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Development of 2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetamide derivatives as novel enoyl-acyl carrier protein reductase (InhA) inhibitors for the treatment of tuberculosis

  摘要：

  InhA, the enoyl acyl carrier protein reductase of Mycobacterium tuberculosis (MTB) is an attractive target for developing novel anti-tubercular agents. Twenty eight 2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetamide derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro MTB InhA inhibition. Compounds were further evaluated for their in vitro activity against drug sensitive and resistant MTB strains and cytotoxicity against RAW 264.7 cell line. Compounds were docked at the active site of InhA to understand their binding mode and differential scanning fluorimetry was performed to ascertain their protein interaction and stability. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.028

文献信息

• ZOTTA V.; AVRAM L.; CHIRITA I.; BERECHET-PAUN A.; NEASCN M., FARMACIA (RSR), 1977, 25,
  作者：ZOTTA V.、 AVRAM L.、 CHIRITA I.、 BERECHET-PAUN A.、 NEASCN M.

  DOI：——

  日期：——
• Development of 2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetamide derivatives as novel enoyl-acyl carrier protein reductase (InhA) inhibitors for the treatment of tuberculosis
  作者：Ganesh S. Pedgaonkar、Jonnalagadda Padma Sridevi、Variam Ullas Jeankumar、Shalini Saxena、Parthiban Brindha Devi、Janupally Renuka、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.028

  日期：2014.10

  InhA, the enoyl acyl carrier protein reductase of Mycobacterium tuberculosis (MTB) is an attractive target for developing novel anti-tubercular agents. Twenty eight 2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetamide derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro MTB InhA inhibition. Compounds were further evaluated for their in vitro activity against drug sensitive and resistant MTB strains and cytotoxicity against RAW 264.7 cell line. Compounds were docked at the active site of InhA to understand their binding mode and differential scanning fluorimetry was performed to ascertain their protein interaction and stability. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design and synthesis of quinazolin-4-one derivatives as potential anticancer agents and investigation of their interaction with RecQ helicases
  作者：Hanan S. Haggag、Shaimaa M. Aboukhatwa、Mohamed S. Nafie、Anju Paul、Nabaweya Sharafeldin、Antony W. Oliver、Mervat H. El-Hamamsy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.107086

  日期：2024.3

  helicases has been associated with cancer cell survival and resistance to chemotherapy, making them appealing targets for therapeutic intervention. In this study, twenty-nine novel quinazolinone derivatives were designed and synthesized. The anti-proliferative activity of all compounds was evaluated against 60 cancer cell lines at the National Cancer Institute Developmental Therapeutic Program, with

  RecQ 解旋酶的上调与癌细胞存活和化疗耐药性相关，这使它们成为治疗干预的有吸引力的目标。在这项研究中，设计并合成了二十九种新型喹唑啉酮衍生物。美国国家癌症研究所发展治疗计划针对 60 种癌细胞系评估了所有化合物的抗增殖活性，其中六种化合物（ 11f 、 11g 、 11k 、 11n 、 11p和11q ）被提升至五剂量筛选。化合物11g对所有检查的细胞系均表现出高细胞毒活性。进一步分析了这些化合物的布卢姆综合征 (BLM) 解旋酶抑制作用，其中11g 、 11q和11u显示出中等活性。这些化合物针对 WRN 和 RECQ1 解旋酶进行了反筛选，其中11g可以中度抑制这两种酶。 ATP 竞争测定证实化合物与 RecQ 解旋酶的 ATP 位点结合，并使用分子对接模拟研究 BLM、WRN 和 RECQ1 解旋酶活性位点内的结合模式。化合物11g在HCT-116和MDA-MB-231细胞系中诱