2-chloro-N-[7(4H)-oxo-5,6-dihydro-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide | 1352816-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-[7(4H)-oxo-5,6-dihydro-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 1352816-76-2
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 244.702
• InChiKey: IAKSQEZWWWMHAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[7(4H)-oxo-5,6-dihydro-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3,3-dimethylpiperidin-1-yl)-1-{[7(4H)-oxo-5,6-dihydro-1,3-benzothiazol-2-yl]amino}ethane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding assays of novel 3,3-dimethylpiperidine derivatives with various lipophilicities as σ1 receptor ligands

  摘要：

  Starting from two carbocyclic analogs, a series of 3,3-dimethylpiperidine derivatives was prepared and tested in radioligand binding assays at sigma(1) and sigma(2) receptors, and at Delta(8)-Delta(7) sterol isomerase (SI) site. The novel compounds mostly bear heterocyclic rings or bicyclic nucleus of differing lipophilicities. Compounds 18a and 19a,b demonstrated the highest sigma(1) affinity (K-i = 0.14-0.38 nM) with a good selectivity versus sigma(2) binding. Among them, 18a had the lowest C log D value (3.01) and only 19b was selective versus SI too. Generally, it was observed that more planar and hydrophilic heteronuclei conferred a decrease in affinity for both sigma receptor subtypes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.023
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-chloro-N-[7(4H)-oxo-5,6-dihydro-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并噻唑偶联N-哌嗪基乙酰胺作为抗菌剂：设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  取代的饱和氮杂环作为新药开发的有效支架已获得发展势头。在这项研究中，我们将部分饱和的苯并噻唑与取代的哌嗪偶联，并评估了它们的抗菌活性。按照市售环状 1,3-二酮的三步反应顺序，一系列新型 2-[4-取代-1-哌嗪基] -N- (7-氧代-4,5,6,7-四氢苯并[ d ]噻唑-2-基)乙酰胺( 7a-af )被合成。 1,3-环己烷二酮与硫脲缩合得到2-氨基-5,6-二氢-苯并[ d ]噻唑-7( 4H )-酮，用氯乙酰氯乙酰化，然后与N-反应取代哌嗪6a–p以优异的产率得到所需产物7a–af 。所有 32 种新化合物均通过1 H 核磁共振 (NMR)、 13 C-NMR 和高分辨率质谱图进行了全面表征。合成化合物7a-af在体外测试了其作为抗菌剂对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌、变形链球菌和伤寒沙门氏菌的致病菌株以及对真菌菌株（包括白色念珠菌3018 和念珠菌 3018 和念珠菌）的抗菌功效

  DOI：

  10.1002/ardp.202300450