3-[2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]propyl benzoate | 709668-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]propyl benzoate
• 英文别名: 3-[2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]propyl benzoate
• CAS: 709668-57-5
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅Si
• 分子量: 442.627
• InChiKey: CKSZSUKYJKDNNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]propyl benzoate 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以29%的产率得到4,5-dihydroxypentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）亚苄基乙缩醛：1,2-二醇的新型亚苄基型保护基

  摘要：

  已经开发出一种新的1，2-二醇保护基，对甲硅烷基氧苄叉基。除了逐步脱保护的条件（包括脱甲硅烷基化以及随后在AcOH-THF-H 2 O中对羟基苯亚甲基的酸性水解）之外，我们还建立了在碱性条件下[K 2 CO 3（5当量），一锅脱保护， NH 2 OH·HCl（5当量）和CsF（1当量）的MeOH–H 2 O]溶液。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.065
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔-丁基二甲基甲硅烷)氧代]苯甲醛 在 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）亚苄基乙缩醛：1,2-二醇的新型亚苄基型保护基

  摘要：

  已经开发出一种新的1，2-二醇保护基，对甲硅烷基氧苄叉基。除了逐步脱保护的条件（包括脱甲硅烷基化以及随后在AcOH-THF-H 2 O中对羟基苯亚甲基的酸性水解）之外，我们还建立了在碱性条件下[K 2 CO 3（5当量），一锅脱保护， NH 2 OH·HCl（5当量）和CsF（1当量）的MeOH–H 2 O]溶液。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.065

文献信息

• 4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)benzylidene acetal: a novel benzylidene-type protecting group for 1,2-diols
  作者：Yosuke Kaburagi、Hiroyuki Osajima、Kousei Shimada、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.065

  日期：2004.5

  A novel 1,2-diol-protecting group, p-silyloxybenzylidene group, has been developed. In addition to the stepwise deprotection conditions including desilylation and the subsequent acidic hydrolysis of the p-hydroxybenzylidene group in AcOH–THF–H2O, we have established the one-pot deprotection under basic conditions [K2CO3 (5 equiv), NH2OH·HCl (5 equiv), and CsF (1 equiv) in MeOH–H2O].

  已经开发出一种新的1，2-二醇保护基，对甲硅烷基氧苄叉基。除了逐步脱保护的条件（包括脱甲硅烷基化以及随后在AcOH-THF-H 2 O中对羟基苯亚甲基的酸性水解）之外，我们还建立了在碱性条件下[K 2 CO 3（5当量），一锅脱保护， NH 2 OH·HCl（5当量）和CsF（1当量）的MeOH–H 2 O]溶液。
• Protection of Diols with 4-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyloxy)Benzylidene Acetal and its Deprotection: (4-((4<i>R</i>,5<i>R</i>)-4,5-Diphenyl-1,3-Dioxolan-2-Yl)Phenoxy)(<i>Tert</i>- Butyl)Dimethylsilane
  作者：Hiroyuki Osajima、Hideto Fujiwara、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/0471264229.os086.14

  日期：2009.12.18