methyl 1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-6-nitro-2-[(2-phenylethyl)amino]-1H-benzimidazole-5-carboxylate | 1402168-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-6-nitro-2-[(2-phenylethyl)amino]-1H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1402168-43-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₆S
• 分子量: 447.472
• InChiKey: TUJGGWHCNNFDHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  136.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-6-nitro-2-[(2-phenylethyl)amino]-1H-benzimidazole-5-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到methyl 6-amino-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-2-[(2-phenylethyl)amino]-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从运动型发酵单胞菌tRNA-鸟嘌呤转糖基化酶的配体从林-苯鸟嘌呤到林-苯氧杂嘌呤：通过导入水团簇代替蛋白质-配体氢键

  摘要：

  食源性志贺菌病是由分泌高细胞毒性志贺毒素的志贺氏菌引起的，志贺菌毒素也由密切相关的肠出血性大肠杆菌（EHEC）形成。研究表明，tRNA-鸟嘌呤转糖基酶（TGT）对于弗氏志贺氏菌的致病性至关重要。这里，在一个鸟嘌呤结合口袋的分子识别性能运动发酵单胞TGT与一系列调查林-benzohypoxanthine-和林基于-benzoguanine-抑制剂带有取代基占据任一核糖-33或核糖-34的口袋。这三种抑制剂支架的不同之处在于C（6）处的取代基为H，NH2或NH烷基。这些差异导致抑制常数，p K a值和结合模式发生重大变化。相较于林-benzoguanines，用环外NH 2在C（6）中，林-benzohypoxanthines无环外NH 2基团具有亲和力较弱几个离子蛋白质-配体的氢键都将丢失。X射线共晶体结构分析表明，由于缺少NH 2基团和催化Asp102侧链的构象转移，新的水簇被引入到空缺

  DOI：

  10.1002/chem.201200809
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-bromo-1-[(dimethylamino)sulfonyl]-6-nitro-1H-benzimidazole-5-carboxylate 、 2-苯乙胺 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以89%的产率得到methyl 1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-6-nitro-2-[(2-phenylethyl)amino]-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从运动型发酵单胞菌tRNA-鸟嘌呤转糖基化酶的配体从林-苯鸟嘌呤到林-苯氧杂嘌呤：通过导入水团簇代替蛋白质-配体氢键

  摘要：

  食源性志贺菌病是由分泌高细胞毒性志贺毒素的志贺氏菌引起的，志贺菌毒素也由密切相关的肠出血性大肠杆菌（EHEC）形成。研究表明，tRNA-鸟嘌呤转糖基酶（TGT）对于弗氏志贺氏菌的致病性至关重要。这里，在一个鸟嘌呤结合口袋的分子识别性能运动发酵单胞TGT与一系列调查林-benzohypoxanthine-和林基于-benzoguanine-抑制剂带有取代基占据任一核糖-33或核糖-34的口袋。这三种抑制剂支架的不同之处在于C（6）处的取代基为H，NH2或NH烷基。这些差异导致抑制常数，p K a值和结合模式发生重大变化。相较于林-benzoguanines，用环外NH 2在C（6）中，林-benzohypoxanthines无环外NH 2基团具有亲和力较弱几个离子蛋白质-配体的氢键都将丢失。X射线共晶体结构分析表明，由于缺少NH 2基团和催化Asp102侧链的构象转移，新的水簇被引入到空缺

  DOI：

  10.1002/chem.201200809