3-phenylisoquinoline-1-carbonitrile | 1031431-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylisoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1031431-17-0
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: PRAHXQRJKOUIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethynylbenzaldehyde oxime 在 copper(l) iodide 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-phenylisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种利用卤化亚铜催化合成异喹啉氮氧化合物及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种利用卤化亚铜催化合成异喹啉氮氧化合物及其衍生物的合成方法，属于过渡金属催化合成领域。本发明以廉价易得的卤化亚铜为催化剂，以绿色溶剂水代替有毒的有机试剂为反应介质，以简单易得的2‑炔基芳基肟为反应底物，不需要额外的添加氧化剂、酸、碱以及配体等，在温和条件下高效发生分子内环化反应得到异喹啉氮氧类化合物。该合成方法具有简单，底物适用性广，官能团容忍性好，原子经济性高，反应收率达60%以上，是一种绿色合成异喹啉氮氧类化合物的新方法。

  公开号：

  CN114478379B

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Direct Route to Isoquinoline-<i>N</i>-Oxides
  作者：Seunghoon Shin、Hyun-Suk Yeom、Sunghwan Kim

  DOI：10.1055/s-2008-1042936

  日期：2008.4

  Silver trifluoromethanesulfonate efficiently catalyzes the cyclization of 2-alkynylbenzaldoxime derivatives into the corresponding isoquinoline- N-oxides. The current protocol provides a direct route to the latter skeleton under a very mild reaction condition.

  三氟甲磺酸银有效地催化 2-炔基苯甲醛肟衍生物环化成相应的异喹啉-N-氧化物。当前的协议在非常温和的反应条件下提供了通往后一个骨架的直接途径。
• Facile synthesis of isoquinolines and isoquinoline <i>N</i>-oxides <i>via</i> a copper-catalyzed intramolecular cyclization in water
  作者：Lujun Zhang、Wenfang Xiong、Biao Yao、Haitao Liu、Meng Li、Yu Qin、Yujian Yu、Xu Li、Meng Chen、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Jinliang Wang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d2ra06097c

  日期：——

  A highly efficient method for the facile access of isoquinolines and isoquinoline N-oxides via a Cu(i)-catalyzed intramolecular cyclization of (E)-2-alkynylaryl oxime derivatives in water has been developed. This protocol was performed under simple and mild conditions without organic solvent, additives or ligands. By switching on/off a hydroxyl protecting group of oximes, the selective N-O/O-H cleavage

  开发了一种通过 Cu(i) 催化的 (E)-2-炔基芳基肟衍生物在水中的分子内环化轻松获得异喹啉和异喹啉 N-氧化物的高效方法。该协议是在简单温和的条件下进行的，没有有机溶剂、添加剂或配体。通过打开/关闭肟的羟基保护基团，可以触发选择性 NO/OH 裂解，分别以中等到高产率提供一系列异喹啉和异喹啉 N-氧化物，具有良好的官能团耐受性和高原子经济性。此外，通过分五步全合成莫萨维林进一步证明了该方法的实用性。