tert-butyl (4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-[(2R,3R,4R)-4-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-en-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1012307-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-[(2R,3R,4R)-4-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-en-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1012307-65-1
• 化学式: C₂₄H₄₇NO₄Si
• 分子量: 441.727
• InChiKey: SALULDGNDGFNIN-XNTOXWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-[(2R,3R,4R)-4-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-en-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 臭氧 、 苏丹红 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到tert-butyl (4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-((2R,3S,4S)-4-methyl-5-oxo-3-((triethylsilyl)oxy)pentan-2-yl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-超杀菌素A的全合成。

  摘要：

  描述了一种细胞毒性大环内酯（+）-超环内酯A的融合和高度立体控制的总合成。该合成的关键特征包括使用双金属针脚36b结合天然产物的C（1）-C（15）（43）和C（20）-C（27）（38）片段， Suzuki 49的大环化阶段，以及大环辛烯4的高度非对映选择性的跨环Diels-Alder反应。相反，五烯醛5的分子内Diels-Alder反应提供了所需的具有较低立体选择性（6：1：1）的环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo801794s
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 (2R,3S,4S,5R,6R)-(-)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,6-dimethyl-7-octene-3,5-diol N,O-acetonide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到tert-butyl (4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-[(2R,3R,4R)-4-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-en-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Superstolide A 的全合成

  摘要：

  +-superstolide A (1) 的聚合和高度立体控制的合成已经完成。该合成的关键步骤包括 26 的分子内 Suzuki 反应和大环辛烯 3 的高度非对映选择性跨环 Diels-Alder 环化。

  DOI：

  10.1021/ja710238h