2-phenyl-4-trimethylsilylbut-2-ene | 79239-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-trimethylsilylbut-2-ene
• 英文别名: (E/Z)-3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-2-butene；(E/Z)-1-(Trimethylsilyl)-3-phenylbut-2-ene；Trimethyl(3-phenylbut-2-enyl)silane
• CAS: 79239-05-7
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 204.387
• InChiKey: JYAACCIGESKZNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-trimethylsilylbut-2-ene 在 氢氧化钾 、 二氧六环-d8 、 三氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Potassium 3-phenylbut-1-ene-3-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  的反应性和在烯丙基硅烷和一些类似的全碳的链烯烃与三氧化硫的反应区域选择性†

  摘要：

  1-（三甲基硅烷基）烷基-2-烯1a-12a，1-（三甲基硅烷基）-ω-苯基-烷基-2-烯13a-18a，三异丙基硅烷基烷基-2-烯19a-21a，1-（使用二氯甲烷-d 2作为溶剂和1.5 mol当量，在-60至25°C的温度范围内研究了三甲基甲硅烷基）戊-2,4-二烯（22a）和带有三氧化硫的烯丙基硅烷23a。二恶烷-d 8相对于作为反应调节剂的SO 3的量。为了进行比较，还研究了所有碳类似物24a–27a的磺化作用。1-（三烷基甲硅烷基）烷-2-烯1a-11a与在-60°C下具有SO 3的13a-17a均在20分钟内提供了相应的三烷基甲硅烷基-烯-1-烯-3-磺酸酯c，收率> 95％。在-60℃下，1-（三甲基甲硅烷基）-2-环庚基亚乙基乙烷（12a）得到三甲基甲硅烷基磺酸酯12c和异构体1-（三甲基甲硅烷基）-2-（1-环庚烯基）乙烷-2-磺酸的混合物（12f）。）的摩尔比为4：6。与1-（三甲基甲硅烷基）-2-（1

  DOI：

  10.1002/recl.19951140907
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-trimethylsilanyl-propan-1-one 在 boron trifluoride diacetate 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-phenyl-4-trimethylsilylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Patel, Shailesh K.; Urch, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 115 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical reactivity of α-phenyl β,γ-enones. Singlet 1,3-acyl shift, triplet aromatic di-π-methane (DPM) rearrangement and triplet aryl-carbonyl bridging
  作者：Margareth J. C. M. Koppes、Peter C. J. Beentjes、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19881070404

  日期：——

  The photochemistry of the series of α-phenyl β,γ-enones 6–10 has been studied under conditions of both direct (λ 300 nm) and triplet-sensitized irradiation with the aim of determining the reactivity patterns of these “multi”-chromophoric systems.

  在直接（λ300 nm）和三重态敏化辐射的条件下，研究了一系列α-苯基β，γ-烯酮6-10的光化学，目的是确定这些“多”发色团的反应模式系统。
• The mechanism of the protodesilylation of allylsilanes which are disubstituted on C-3
  作者：Ian Fleming、Decio Marchi、Shailesh K. Patel

  DOI：10.1039/p19810002518

  日期：——

  3,3-Dialkylallylsilanes react with protons by two delicately balanced mechanisms. The allylsilane (5) reacts directly by protonation on C-3 of the allyl group, followed by loss of the silyl group. On the other hand, the allylsilanes (7) and (10) react, at least in part, by protonation on C-2, followed by hydride shift and loss of the silyl group. The overall result is the same, but the different pathways

  3,3-二烷基烯丙基硅烷通过两个微妙的平衡机制与质子反应。烯丙基硅烷（5）通过在烯丙基的C-3上质子化，然后损失甲硅烷基而直接反应。另一方面，烯丙基硅烷（7）和（10）至少部分地通过在C-2上质子化，随后氢化物转移和甲硅烷基的损失而反应。总体结果是相同的，但是通过使用氘核代替质子揭示了不同的途径。