2-oxo-3-(N-benzylamino)methylenetetrahydrofuran | 81326-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-3-(N-benzylamino)methylenetetrahydrofuran
• 英文别名: (Z)-3-((benzylamino)methylene)dihydrofuran-2(3H)-one；3-benzylaminomethylenedihydrofuran-2-one；(3Z)-3-[(benzylamino)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 81326-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SNPKOQJVPQYHSC-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Na-Salzes von Tetrahydro-2-oxofuran-3-carbaldehyd 、 苄胺 在 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.2 g的产率得到2-oxo-3-(N-benzylamino)methylenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物的制备方法：溶剂作用及其机理的研究。

  摘要：

  证明了一种制备β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物的有效方法。由羰基化合物制备稳定的3-氧代-烯醇钠盐，并在酸和干燥剂的存在下与胺反应。DFT研究揭示了质子溶剂中脂族胺与质子溶剂中芳族胺反应性的对比机制。前者通过形成亚胺进行，而后者通过迈克尔加成消除机理进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04531

文献信息

• [EN] ENAMINOCARBONYL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'ÉNAMINOCARBONYLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：INST CHEMII ORGANICZNEJ POLSKA

  公开号：WO2010087727A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to enaminocarbonyl compounds with the formula I, in which X denotes O or CH2, Y denotes N and each of R1 and R2 denotes hydrogen, or Y denotes a CH and either R1 or R2 denotes a C1-4 alkyl, and the remaining R1 or R2 denotes hydrogen, selected (for Y denoting CH and R1 or R2 denoting a C1-4 alkyl) from a group encompassing a mixture of R and S enantiomers enriched in either enantiomer R or enantiomer S, enantiomer R and enantiomer S. The present invention also relates to the use of compounds with the formula I, in which X denotes O or CH2, Y denotes a CH and either R1 or R2 is selected from a group encompassing hydrogen and a C1-4 alkyl, and the remaining R1 or R2 denotes hydrogen, for the modification of the taste of a product and/or preparation for oral administration.

  本发明涉及具有式I的恩酰胺羰基化合物，其中X表示O或CH2，Y表示N，并且R1和R2中的每一个表示氢，或者Y表示CH且R1或R2表示C1-4烷基，剩余的R1或R2表示氢，从一个包含富集于R或S对映体的R和S对映体混合物的群体中选择（对于Y表示CH且R1或R2表示C1-4烷基），对映体R和对映体S。本发明还涉及具有式I的化合物的用途，其中X表示O或CH2，Y表示CH，且R1或R2从包括氢和C1-4烷基的群体中选择，剩余的R1或R2表示氢，用于改善产品的口味和/或口服制剂的调整。
• ENAMINOCARBONYL COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Krajewski Piotr

  公开号：US20110274803A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to enaminocarbonyl compounds with the formula I, in which X denotes O or CH 2 , Y denotes N and each of R 1 and R 2 denotes hydrogen, or Y denotes a CH and either R 1 or R 2 denotes a C1-4 alkyl, and the remaining R 1 or R 2 denotes hydrogen, selected (for Y denoting CH and R 1 or R 2 denoting a C 1-4 alkyl) from a group encompassing a mixture of R and S enantiomers enriched in either enantiomer R or enantiomer S, enantiomer R and enantiomer S. The present invention also relates to the use of compounds with the formula I, in which X denotes O or CH 2 , Y denotes a CH and either R 1 or R 2 is selected from a group encompassing hydrogen and a C 1-4 alkyl, and the remaining R 1 or R 2 denotes hydrogen, for the modification of the taste of a product and/or preparation for oral administration.

  本发明涉及具有公式I的烯胺酰基化合物，其中X表示O或CH2，Y表示N，且R1和R2中的每一个表示氢，或Y表示CH且R1或R2中的一个表示C1-4烷基，其余的R1或R2表示氢，所选的（对于Y表示CH且R1或R2表示C1-4烷基）从包括富集于R或S对映体的混合物、对映体R或对映体S中选择。本发明还涉及具有公式I的化合物的用途，其中X表示O或CH2，Y表示CH且R1或R2中的一个从包括氢和C1-4烷基的群中选择，其余的R1或R2表示氢，用于改变产品和/或口服制剂的口感。
• Synthesis of furo[3,2-c]pyridine and furo[2,3-d]pyrimidine derivatives from butyrolactone diethylacetal
  作者：N. B. Marchenko、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00513290

  日期：1982.1
• US8846125B2
  申请人：——

  公开号：US8846125B2

  公开（公告）日：2014-09-30
• A Method for the Preparation of β-Amino-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds: Study of Solvent Effect and Mechanism
  作者：Reyno R. S.、Akash Sugunan、Ranganayakulu S.、Cherumuttathu H. Suresh、Goreti Rajendar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04531

  日期：2020.2.7

  An efficient method for the preparation of β-amino-α,β-unsaturated carbonyl compounds is demonstrated. Bench-stable sodium 3-oxo-enolates were prepared from carbonyl compounds, and reacted with amines in the presence of an acid and a desiccant. DFT studies revealed contrasting mechanisms toward the reactivity of aliphatic amines in protic solvents and aromatic amines in aprotic solvents. While the

  证明了一种制备β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物的有效方法。由羰基化合物制备稳定的3-氧代-烯醇钠盐，并在酸和干燥剂的存在下与胺反应。DFT研究揭示了质子溶剂中脂族胺与质子溶剂中芳族胺反应性的对比机制。前者通过形成亚胺进行，而后者通过迈克尔加成消除机理进行。