(2-amino-3,5-dibromopyridin-4-yl)boronic acid pinacol ester | 1610366-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-amino-3,5-dibromopyridin-4-yl)boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-amino-3,5-dibromo-4-pyridinoboronic acid；3,5-Dibromo-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine
• CAS: 1610366-44-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BBr₂N₂O₂
• 分子量: 377.871
• InChiKey: OPLUSAQTMYRVRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-3,5-dibromopyridin-4-yl)boronic acid pinacol ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氨基-3,5-二溴吡啶
  参考文献：
  名称：

  Base-Promoted Protodeboronation of 2,6-Disubstituted Arylboronic Acids

  摘要：

  Facile based promoted deboronation of electron-deficient arylboronate esters was observed for arylboronates containing two ortho electron-withdrawing group (EWG) substituents. Among 30 representative boronates, only the diortho-substituted species underwent facile C-B fission in aqueous basic conditions (200 mM hydroxide). These results provide fundamental insight into deboronative mechanisms with implications for cross-coupling reactions, regioselective deuteration/tritiation for isotopic labeling, and the design of new F-18-trifluoroborate radioprosthetics.

  DOI：

  10.1021/jo500734z
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶-4-硼酸频哪酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到(2-amino-3,5-dibromopyridin-4-yl)boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  A new¹⁸F-heteroaryltrifluoroborate radio-prosthetic with greatly enhanced stability that is labelled by¹⁸F–¹⁹F-isotope exchange in good yield at high specific activity

  摘要：

  18F-杂芳基三氟硼酸盐被设计为用于 PET 成像的新型放射性假体。使用 19F-NMR 光谱证实了新型假体的稳定性：溶剂分解半衰期测量为 >16-000 分钟。与 RGD 结合可在 15 分钟内通过 18F-19F 同位素交换产生稳定的放射性示踪剂前体，用于类似试剂盒的标记。包括 HPLC 纯化在内的整个放射合成过程需要 <45 分钟。血浆稳定性测定显示 150 分钟后除氟可忽略不计，体内成像显示骨吸收极少，证实了稳定性。当 18F-氟化物的居里水平达到 20% 时，产率可达 20%，比活度高达 3 Ci μmol-1 (110 GBq μmol-1) (n = 3)。

  DOI：

  10.1039/c3md00328k