(1S,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-3-naphthalen-2-yl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid | 134958-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-3-naphthalen-2-yl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid
• CAS: 134958-74-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: CFIRXRKNSSJPQB-KOUNCHBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-3-naphthalen-2-yl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,5S,7R)-1,5,7-Trimethyl-3-naphthalen-2-yl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  汇聚的官能团XI。鸟苷衍生物的选择性结合。

  摘要：

  引入了鸟苷衍生物的新的合成受体，并使用溶解度滴定法进行了评估。在CDCl 3中观察到碱基配对和一些芳香族堆积效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81785-3
• 作为产物：
  描述：

  Kemp's acid anhydride 、 2-萘胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(1S,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-3-naphthalen-2-yl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  汇聚的官能团XI。鸟苷衍生物的选择性结合。

  摘要：

  引入了鸟苷衍生物的新的合成受体，并使用溶解度滴定法进行了评估。在CDCl 3中观察到碱基配对和一些芳香族堆积效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81785-3

文献信息

• Molecular recognition of adenine : Role of geometry, electronic effects and rotational restrictions
  作者：Ivan Huc、Julius Rebek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79959-x

  日期：1994.2

  A new series of receptors for adenine, based upon Kemp's triacid has been synthesized. Their association constants with 9-ethyl-adenine in CDCl3 have been measured and correlated tp their geometric, electronic and rotational features.