(S)-N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-butylbenzenepropanamine | 129757-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-butylbenzenepropanamine
• 英文别名: (S)-N-(3,5-dinitrobenzoyl)-3-amino-1-phenylheptane；(S)-(3,5-dinitrobenzamido)-1-phenylheptane
• CAS: 129757-63-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₅
• 分子量: 385.42
• InChiKey: BOQZMYJPLAMEBT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  115.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2l,3'u)-1-(N-methoxycarbonyl-3-(1-phenylheptylamino))-2-(2-methylpropyl)pyrrolidine 、 (S)-N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-butylbenzenepropanamine 在 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (R)-N-acetyl-3-amino-1-phenylheptane 、 (S)-N-acetyl-3-amino-1-phenylheptane 、 (S)-1-(3,5-dinitrobenzoyl)-2-(2-methylpropyl)pyrrolidine 、 (S)-1-(3,5-dinitrobenzoyl)-2-(2-methylpropyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Lithium/ammonia cleavage of the nitrogen-nitrogen bond in N-(methoxycarbonyl)- and N-acetylhydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a034
• 作为产物：
  描述：

  N-((S)-2,2-Dimethyl-1-phenethyl-propyl)-N-[(S)-2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-pyrrolidin-1-yl]-acetamide 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-butylbenzenepropanamine
  参考文献：
  名称：

  Lithium/ammonia cleavage of the nitrogen-nitrogen bond in N-(methoxycarbonyl)- and N-acetylhydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a034

文献信息

• Organocerium additions to proline-derived hydrazones: synthesis of enantiomerically enriched amines
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.042

  日期：2010.5

  The addition of organocerium reagents (from both organolithium and organomagnesium precursors) to chiral aldehyde hydrazones prepared from 1-aminoproline derivatives has been studied. The additions proceed in good yield and high diastereoselectivity and with good nucleophile (Me, n-Bu, i-Pr, t-Bu, Ph, etc.) and substrate scope (alkyl, alkenyl and aryl). The resulting hydrazines can be converted to

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。
• Studies on the Bisoxazoline- and (−)-Sparteine-Mediated Enantioselective Addition of Organolithium Reagents to Imines
  作者：Scott E. Denmark、Noriyuki Nakajima、Cory M. Stiff、Olivier J.-C. Nicaise、Michael Kranz

  DOI：10.1002/adsc.200800017

  日期：2008.5.5

  The enantioselective addition of organolithium reagents to N-anisyl aldimines promoted by chiral bisoxazolines and (-)-sparteine as external ligands is described. This reaction proceeds readily with a wide range of aldimine substrates (aliphatic, aromatic, olefinic) and organolithium nucleophiles (Me, n-Bu, Ph, vinyl) in excellent yields (81-99%) and with high enantioselectivities (up to 95.5:4.5 er)

  描述了在手性双恶唑啉和(-)-金雀花碱作为外部配体的促进下，有机锂试剂对映选择性加成到N-茴香基醛亚胺上。该反应可以使用多种醛亚胺底物（脂肪族、芳香族、烯烃）和有机锂亲核试剂（Me、n-Bu、Ph、乙烯基）轻松进行，收率优异（81-99%），并且具有高对映选择性（高达 95.5： 4.5 尔）。外部配体可以亚化学计量的量使用，尽管对映选择性略有减弱。对双恶唑啉结构特征的系统评估揭示了 C(4) 取代基的主要贡献和桥接取代基的次要影响。计算分析 (PM3) 为对映选择性的起源提供了清晰的合理解释。