7,8-Dimethoxy-3-<4,5-(methylenedioxy)-2-vinylphenyl>-1(2H)-isoquinolinone | 127819-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-Dimethoxy-3-<4,5-(methylenedioxy)-2-vinylphenyl>-1(2H)-isoquinolinone
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-3-(6-vinylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)isoquinolin-1(2H)-one；3-(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-7,8-dimethoxy-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 127819-70-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: NVGZNTRLYBYJRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-Dimethoxy-3-<4,5-(methylenedioxy)-2-vinylphenyl>-1(2H)-isoquinolinone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10,11-dimethoxy-2,3-[1,3-dioxolo]-7H-benzo[3,4]azepino[1,2-b]isoquinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  超人重排和Pomeranz-Fritsch反应，用于合成苯并氮杂异喹啉酮，以发现新型抗肿瘤药

  摘要：

  通过Pomeranz-Fritsch反应成功构建了苯并氮杂异喹啉酮1a - b的B环。关键中间体5a – b可以通过Overman重排从9a – b转换而来。生物测定表明，有11种化合物 对索非尼（A375）黑色素瘤细胞系具有比索拉非尼（IC 50 = 7.56μM）更高的活性，其中1a，5a，8a和10c的IC 50值分别为0.59、0.20、0.17和0.11μM。强大的细胞毒性接近或什至比抗黑素瘤药物维拉非尼（IC 50 = 0.18μM）。另外，5a，8a和10c在HCT116结肠细胞系上比维拉非尼和索拉非尼更具活性（5a，8a，10c，维拉非尼和索拉非尼的IC 50值：0.86、0.65、0.42，> 30和5.65μM）。因此，这些化合物是用于进一步药物开发的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.049
• 作为产物：
  描述：

  小檗浸碱 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以32%的产率得到7,8-Dimethoxy-3-<4,5-(methylenedioxy)-2-vinylphenyl>-1(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  A novel base-catalyzed carbon-nitrogen bond fission in some heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a025

文献信息

• LAL, BANSI;GIDWANI, RAMESH M.;DE, SOUZA NOEL J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5117-5124
  作者：LAL, BANSI、GIDWANI, RAMESH M.、DE, SOUZA NOEL J.

  DOI：——

  日期：——
• A novel base-catalyzed carbon-nitrogen bond fission in some heterocycles
  作者：Bansi Lal、Ramesh M. Gidwani、Noel J. De Souza

  DOI：10.1021/jo00304a025

  日期：1990.8
• Overman rearrangement and Pomeranz–Fritsch reaction for the synthesis of benzoazepinoisoquinolones to discover novel antitumor agents
  作者：Bo Li、Gaihong Wang、Mu Yang、Zhijian Xu、Bubing Zeng、Heyao Wang、Jingshan Shen、Kaixian Chen、Weiliang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.049

  日期：2013.12

  The B-ring of Benzoazepinoisoquinolones 1a–b was successfully constructed by Pomeranz–Fritsch reaction. The key intermediates 5a–b could be transformed from 9a–b via Overman rearrangement. The bioassay showed that 11 compounds are more active than sorafenib (IC50 = 7.56 μM) against A375 melanoma cell line, among which 1a, 5a, 8a and 10c with IC50 values of 0.59, 0.20, 0.17 and 0.11 μM, respectively

  通过Pomeranz-Fritsch反应成功构建了苯并氮杂异喹啉酮1a - b的B环。关键中间体5a – b可以通过Overman重排从9a – b转换而来。生物测定表明，有11种化合物 对索非尼（A375）黑色素瘤细胞系具有比索拉非尼（IC 50 = 7.56μM）更高的活性，其中1a，5a，8a和10c的IC 50值分别为0.59、0.20、0.17和0.11μM。强大的细胞毒性接近或什至比抗黑素瘤药物维拉非尼（IC 50 = 0.18μM）。另外，5a，8a和10c在HCT116结肠细胞系上比维拉非尼和索拉非尼更具活性（5a，8a，10c，维拉非尼和索拉非尼的IC 50值：0.86、0.65、0.42，> 30和5.65μM）。因此，这些化合物是用于进一步药物开发的有希望的候选物。