3-bromo-6-methoxybenzothiophene | 487021-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-6-methoxybenzothiophene
• 英文别名: 3-bromo-6-methoxybenzo[b]thiophene；3-bromo-6-methoxy-1-benzothiophene
• CAS: 487021-62-5
• 化学式: C₉H₇BrOS
• 分子量: 243.124
• InChiKey: NKMPIVMECGKBMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-methoxybenzothiophene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-ethyl-5-(6-methoxybenzothiophen-3-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2021023813A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021023813A5
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基苯并噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-bromo-6-methoxybenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  作为有效凋亡诱导剂的 2-Aryl-3-Anilinobenzo[b] 噻吩衍生物的简明合成和生物学评价

  摘要：

  许多临床上在癌症化疗中使用的活性剂通过靶向微管、改变蛋白质功能或抑制 DNA 合成诱导细胞死亡（细胞凋亡）发挥其活性。苯并[ b ] 噻吩支架作为抗癌药物开发的药效基团具有举足轻重的地位，此外，该支架还具有许多药理活性。我们开发了一种灵活的方法来构建新系列的 2-芳基-3-(3,4,5-三甲氧基苯胺基)-6-甲氧基苯并[ b ]噻吩作为有效的抗增殖剂，从而获得广泛的取代6-甲氧基苯并[ b] 2-位的模式]噻吩常用中间体。在本研究中，所有合成的化合物都保留了 3-(3,4,5-三甲氧基苯胺基)-6-甲氧基苯并[ b ]噻吩部分，并通过修饰芳基在其 2-位置与吸电子 (F) 或电子释放 (烷基和烷氧基) 基团。我们发现小的取代基，例如氟或甲基，可以放置在2-苯基环的对位，并且这些修饰相对于未取代的 2-苯基类似物仅略微降低抗增殖活性。化合物3a和3b，在6-甲氧基苯并[ b]的2-位带有苯基

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104919

文献信息

• [EN] SULFAMATE BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AS STEROID SULFATASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE SULFAMATE BENZOTHIOPHENE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA STEROIDE SULFATASE
  申请人：THERAMEX

  公开号：WO2004101545A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to sulfamate benzothiophene compounds of the formula: (I) wherein R1, R2, R3, m and n are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and to methods of using them.

  本发明涉及具有以下结构式的磺酸苯并噻吩化合物：(I)，其中R1、R2、R3、m和n如规范中定义。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及使用它们的方法。
• Sulfamatet benzothiophene derivatives as steroid sulfatase inhibitors
  申请人：Lafay Jean

  公开号：US20070021492A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention relates to sulfamate benzothiophene compounds of the formula: (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , m and n are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and to methods of using them.

  本发明涉及式(I)的磺酰胺苯并噻吩化合物，其中R1、R2、R3、m和n如规范中所定义。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物以及使用它们的方法。
• SULFAMATE BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AS STEROID SULFATASE INHIBITORS
  申请人：LABORATOIRE THERAMEX

  公开号：EP1644350A1

  公开（公告）日：2006-04-12
• Concise synthesis and biological evaluation of 2-Aryl-3-Anilinobenzo[b]thiophene derivatives as potent apoptosis-inducing agents
  作者：Romeo Romagnoli、Delia Preti、Ernest Hamel、Roberta Bortolozzi、Giampietro Viola、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Giampaolo Morciano、Paolo Pinton

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104919

  日期：2021.7

  agents, giving access to a wide range of substitution patterns at the 2-position of the 6-methoxybenzo[b]thiophene common intermediate. In the present study, all the synthesized compounds retained the 3-(3,4,5-trimethoxyanilino)-6-methoxybenzo[b]thiophene moiety, and the structure–activity relationship was examined by modification of the aryl group at its 2-position with electron-withdrawing (F) or electron-releasing

  许多临床上在癌症化疗中使用的活性剂通过靶向微管、改变蛋白质功能或抑制 DNA 合成诱导细胞死亡（细胞凋亡）发挥其活性。苯并[ b ] 噻吩支架作为抗癌药物开发的药效基团具有举足轻重的地位，此外，该支架还具有许多药理活性。我们开发了一种灵活的方法来构建新系列的 2-芳基-3-(3,4,5-三甲氧基苯胺基)-6-甲氧基苯并[ b ]噻吩作为有效的抗增殖剂，从而获得广泛的取代6-甲氧基苯并[ b] 2-位的模式]噻吩常用中间体。在本研究中，所有合成的化合物都保留了 3-(3,4,5-三甲氧基苯胺基)-6-甲氧基苯并[ b ]噻吩部分，并通过修饰芳基在其 2-位置与吸电子 (F) 或电子释放 (烷基和烷氧基) 基团。我们发现小的取代基，例如氟或甲基，可以放置在2-苯基环的对位，并且这些修饰相对于未取代的 2-苯基类似物仅略微降低抗增殖活性。化合物3a和3b，在6-甲氧基苯并[ b]的2-位带有苯基
• WO2021023813A5
  申请人：——

  公开号：WO2021023813A5

  公开（公告）日：2023-08-15