4-fluoro-1-(2-fluorophenyl)-3-(2-morpholin-2-ylethyl)-1,3-dihydro-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide | 1334315-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-1-(2-fluorophenyl)-3-(2-morpholin-2-ylethyl)-1,3-dihydro-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-Fluoro-1-(2-fluorophenyl)-3-(2-morpholin-2-ylethyl)-2lambda6,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide；4-fluoro-1-(2-fluorophenyl)-3-(2-morpholin-2-ylethyl)-2λ6,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide
• CAS: 1334315-81-9
• 化学式: C₁₈H₁₉F₂N₃O₃S
• 分子量: 395.43
• InChiKey: MZTLLFJYLUUPPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基乙基)吗啉 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-fluoro-1-(2-fluorophenyl)-3-(2-morpholin-2-ylethyl)-1,3-dihydro-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型选择性去甲肾上腺素抑制剂的发现：1-（2-吗啉-2-基乙基）-3-芳基-1,3-二氢-2,1,3-苯并噻二唑2,2-二氧化物（WYE-114152）

  摘要：

  先前鉴定的4- [3-芳基-2,2-二氧化物-2,1,3-苯并噻二唑-1（3 H）-基] -1-（甲基氨基）丁烷-2-醇的顺序修饰导致鉴定系列新的1-（2-吗啉-2-基乙基）-3-芳基-1,3-二氢-2,1,3-苯并噻二唑2,2-二氧化物是去甲肾上腺素转运蛋白的有效和选择性抑制剂血清素和多巴胺转运蛋白。一种代表性的化合物10b（WYE-114152）具有较低的纳摩尔hNET效价（IC 50 = 15 nM），并且在hSERT（> 430倍）和hDAT（> 548倍）上对hNET具有良好的选择性。口服给药后10b还可生物利用，并在急性，炎性和神经性疼痛的大鼠模型中证明了疗效。

  DOI：

  10.1021/jm200733r