[(1S)-1-(3-azidopropyl)-2-methoxy-3-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl]-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone | 1361055-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [(1S)-1-(3-azidopropyl)-2-methoxy-3-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl]-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 1361055-36-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O₃
• 分子量: 348.445
• InChiKey: OLNRFIVNWHRIEI-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-(3-azidopropyl)-2-methoxy-3-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl]-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone 在 盐酸 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称桦木还原烷基化反应获得螺亚胺的研究

  摘要：

  已经研究了不对称的桦木还原性烷基化反应以合成神经藻毒素（-）-gymnodimine A 1的螺胺类似物。研究了两种类型的手性芳族底物，无环苯甲酰胺2和苯并a庚酮3。我们发现，benzoxazep​​inone的手性助剂可以三步过程，得到β酮酯中被容易地移除14，将其转变成spiroimines 23 - 24个具有上烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）拮抗剂作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.008
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-3-碘丙烷 、 (2-methoxy-3-methylphenyl)-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone 在 氨 、 氢化钾 、 叔丁醇 、 间戊二烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到[(1S)-1-(3-azidopropyl)-2-methoxy-3-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl]-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  不对称桦木还原烷基化反应获得螺亚胺的研究

  摘要：

  已经研究了不对称的桦木还原性烷基化反应以合成神经藻毒素（-）-gymnodimine A 1的螺胺类似物。研究了两种类型的手性芳族底物，无环苯甲酰胺2和苯并a庚酮3。我们发现，benzoxazep​​inone的手性助剂可以三步过程，得到β酮酯中被容易地移除14，将其转变成spiroimines 23 - 24个具有上烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）拮抗剂作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.008