(1S,2S,3S,5R,6S,8S,9S,10R,12S)-2-Bromo-8-methoxy-5,6-dimethyl-12-phenyl-4,7-dioxa-tricyclo[7.2.1.03,10]dodecane | 271578-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,3S,5R,6S,8S,9S,10R,12S)-2-Bromo-8-methoxy-5,6-dimethyl-12-phenyl-4,7-dioxa-tricyclo[7.2.1.03,10]dodecane
• CAS: 271578-39-3
• 化学式: C₁₉H₂₅BrO₃
• 分子量: 381.31
• InChiKey: BRBHSPZGXVCLBU-CLSCKVLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5R,6S,8S,9S,10R,12S)-2-Bromo-8-methoxy-5,6-dimethyl-12-phenyl-4,7-dioxa-tricyclo[7.2.1.03,10]dodecane 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 锌 作用下， 以80%的产率得到(2R,3S)-3-[(S)-Methoxy-((1S,2R,3R,4R)-3-phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-methoxy]-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋降冰片烯醛的光学拆分：烯缩醛的动力学控制分子内卤代醚化

  摘要：

  衍生自外消旋降冰片烯醛和手性非外消旋（S，S）-氢安息香的烯醇缩醛2和2 '的非对映混合物的卤醚化反应以动力学控制的方式进行，得到了光学纯的醛3和完整的烯缩醛2 '。化合物3和2 '均以两种对映体形式转化为光学纯的降冰片烯醛。然后发现了一种新的手性助剂，用于内消旋-1,2-二醇的不对称脱对称。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00039-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,5R,6S,8S,9S,10R,12S)-2-Bromo-8-methoxy-5,6-dimethyl-12-phenyl-4,7-dioxa-tricyclo[7.2.1.03,10]dodecane
  参考文献：
  名称：

  外消旋降冰片烯醛的光学拆分：烯缩醛的动力学控制分子内卤代醚化

  摘要：

  衍生自外消旋降冰片烯醛和手性非外消旋（S，S）-氢安息香的烯醇缩醛2和2 '的非对映混合物的卤醚化反应以动力学控制的方式进行，得到了光学纯的醛3和完整的烯缩醛2 '。化合物3和2 '均以两种对映体形式转化为光学纯的降冰片烯醛。然后发现了一种新的手性助剂，用于内消旋-1,2-二醇的不对称脱对称。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00039-3