(1R,2S,3S,4S,5S,6S)-5-bromo-6-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethoxy]-3-phenylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde | 271578-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S,5S,6S)-5-bromo-6-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethoxy]-3-phenylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde
• CAS: 271578-29-1
• 化学式: C₂₈H₂₇BrO₃
• 分子量: 491.425
• InChiKey: JFXVCEANFSBUSQ-YIQUUQATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,5S,6S)-5-bromo-6-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethoxy]-3-phenylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 2,4-滴二甲胺盐 、 锌 作用下， 生成 (2S,4R,5S)-4,5-Dimethyl-2-((1S,2R,3R,4R)-3-phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  外消旋降冰片烯醛的光学拆分：烯缩醛的动力学控制分子内卤代醚化

  摘要：

  衍生自外消旋降冰片烯醛和手性非外消旋（S，S）-氢安息香的烯醇缩醛2和2 '的非对映混合物的卤醚化反应以动力学控制的方式进行，得到了光学纯的醛3和完整的烯缩醛2 '。化合物3和2 '均以两种对映体形式转化为光学纯的降冰片烯醛。然后发现了一种新的手性助剂，用于内消旋-1,2-二醇的不对称脱对称。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00039-3
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-氢化苯偶姻 、 (1S,2R,3R,4R)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到(1R,2S,3S,4S,5S,6S)-5-bromo-6-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethoxy]-3-phenylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  外消旋降冰片烯醛的光学拆分：烯缩醛的动力学控制分子内卤代醚化

  摘要：

  衍生自外消旋降冰片烯醛和手性非外消旋（S，S）-氢安息香的烯醇缩醛2和2 '的非对映混合物的卤醚化反应以动力学控制的方式进行，得到了光学纯的醛3和完整的烯缩醛2 '。化合物3和2 '均以两种对映体形式转化为光学纯的降冰片烯醛。然后发现了一种新的手性助剂，用于内消旋-1,2-二醇的不对称脱对称。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00039-3

文献信息

• Optical resolution of racemic norbornene aldehydes: kinetically controlled intramolecular haloetherification of ene acetals
  作者：Hiromichi Fujioka、Naoyuki Kotoku、Yasushi Nagatomi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00039-3

  日期：2000.3

  diastereomeric mixture of the ene acetals 2 and 2′, derived from racemic norbornene aldehydes and chiral non-racemic (S,S)-hydrobenzoin, proceeded in a kinetically controlled manner to give the optically pure aldehydes 3 along with the intact ene acetals 2′. Compounds 3 and 2′ were converted to the optically pure norbornene aldehydes in both enantiomeric forms. Then a new chiral auxiliary for asymmetric

  衍生自外消旋降冰片烯醛和手性非外消旋（S，S）-氢安息香的烯醇缩醛2和2 '的非对映混合物的卤醚化反应以动力学控制的方式进行，得到了光学纯的醛3和完整的烯缩醛2 '。化合物3和2 '均以两种对映体形式转化为光学纯的降冰片烯醛。然后发现了一种新的手性助剂，用于内消旋-1,2-二醇的不对称脱对称。