(2S,4R,5S)-4,5-Dimethyl-2-((1S,2R,3R,4R)-3-phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-[1,3]dioxolane | 271578-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,4R,5S)-4,5-Dimethyl-2-((1S,2R,3R,4R)-3-phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-[1,3]dioxolane
• CAS: 271578-38-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: PTGUFBDYCRZWML-NITRGYAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-4,5-Dimethyl-2-((1S,2R,3R,4R)-3-phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-[1,3]dioxolane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-[(S)-Methoxy-((1S,2R,3R,4R)-3-phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-methoxy]-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋降冰片烯醛的光学拆分：烯缩醛的动力学控制分子内卤代醚化

  摘要：

  衍生自外消旋降冰片烯醛和手性非外消旋（S，S）-氢安息香的烯醇缩醛2和2 '的非对映混合物的卤醚化反应以动力学控制的方式进行，得到了光学纯的醛3和完整的烯缩醛2 '。化合物3和2 '均以两种对映体形式转化为光学纯的降冰片烯醛。然后发现了一种新的手性助剂，用于内消旋-1,2-二醇的不对称脱对称。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00039-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 2,4-滴二甲胺盐 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,4R,5S)-4,5-Dimethyl-2-((1S,2R,3R,4R)-3-phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  外消旋降冰片烯醛的光学拆分：烯缩醛的动力学控制分子内卤代醚化

  摘要：

  衍生自外消旋降冰片烯醛和手性非外消旋（S，S）-氢安息香的烯醇缩醛2和2 '的非对映混合物的卤醚化反应以动力学控制的方式进行，得到了光学纯的醛3和完整的烯缩醛2 '。化合物3和2 '均以两种对映体形式转化为光学纯的降冰片烯醛。然后发现了一种新的手性助剂，用于内消旋-1,2-二醇的不对称脱对称。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00039-3