1-(benzylamino)-4-phenylbut-3-yn-2-ol | 1190987-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzylamino)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1-(Benzylamino)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1190987-90-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: ZMTXNRXHDHWESQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzylamino)-4-phenylbut-3-yn-2-ol 在 gold(III) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-benzyl-2-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  利用胶束效应：室温下金催化的水中脱水环化

  摘要：

  介绍了在水介质中金催化的二醇和三醇环化成相应杂环或螺环的第一个例子。这些反应发生在纳米胶束内，疏水作用在其中起作用，从而推动脱水，尽管周围有水。通过添加简单的盐，例如氯化钠，可以显着减少反应时间和催化剂负载。

  DOI：

  10.1021/ol403402h
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 1-(benzylamino)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  利用胶束效应：室温下金催化的水中脱水环化

  摘要：

  介绍了在水介质中金催化的二醇和三醇环化成相应杂环或螺环的第一个例子。这些反应发生在纳米胶束内，疏水作用在其中起作用，从而推动脱水，尽管周围有水。通过添加简单的盐，例如氯化钠，可以显着减少反应时间和催化剂负载。

  DOI：

  10.1021/ol403402h

文献信息

• An Extremely Facile Synthesis of Furans, Pyrroles, and Thiophenes by the Dehydrative Cyclization of Propargyl Alcohols
  作者：Aaron Aponick、Chuan-Ying Li、Jeremy Malinge、Emerson Finco Marques

  DOI：10.1021/ol901901m

  日期：2009.10.15

  Furans, pyrroles, and thiophenes are efficiently prepared by gold-catalyzed dehydrative cyclizations of readily available, heteroatom-substituted propargylic alcohols. The reactions are rapid, high-yielding, and procedurally simple, giving essentially pure aromatic heterocycles in minutes under open-flask conditions with catalyst loadings as low as 0.05 mol %.
• Leveraging the Micellar Effect: Gold-Catalyzed Dehydrative Cyclizations in Water at Room Temperature
  作者：Stefan R. K. Minkler、Nicholas A. Isley、Daniel J. Lippincott、Norbert Krause、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol403402h

  日期：2014.2.7

  The first examples of gold-catalyzed cyclizations of diols and triols to the corresponding hetero- or spirocycles in an aqueous medium are presented. These reactions take place within nanomicelles, where the hydrophobic effect is operating, thereby driving the dehydrations, notwithstanding the surrounding water. By the addition of simple salts such as sodium chloride, reaction times and catalyst loadings

  介绍了在水介质中金催化的二醇和三醇环化成相应杂环或螺环的第一个例子。这些反应发生在纳米胶束内，疏水作用在其中起作用，从而推动脱水，尽管周围有水。通过添加简单的盐，例如氯化钠，可以显着减少反应时间和催化剂负载。
• Generation, optimization and characterization of novel anti-prion compounds
  作者：Andrea Altieri、Evgeny A. Spiridonov、Semen I. Sivtzev、Daisuke Ishibashi、Silvia Biggi、Noriyuki Nishida、Emiliano Biasini、Alexander V. Kurkin

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115717

  日期：2020.11

  the chemical space exploration around the anti-prion compound BB 0300674 in order to gain an understanding of its Structure Activity Relationships (SARs). A series of 43 novel analogues, based on four different chemical clusters, were synthetized and tested against PrPSc and mutant PrP toxicity assays. From this biological screening, two compounds (59 and 65) emerged with a 10-fold improvement in anti-prion

  ions病毒是错误折叠的蛋白质，与兽医和公共卫生高度相关，涉及神经退行性疾病。在这项工作中，我们报告了围绕反pr病毒化合物BB 0300674进行的化学空间探索，以了解其结构活性关系（SAR）。合成了基于四个不同化学簇的一系列43种新颖类似物，并针对PrP Sc和突变PrP毒性试验进行了测试。通过这种生物学筛选，出现了两种化合物（59和65），其抗ion病毒的活性比最初的先导化合物提高了10倍，同时具有令人感兴趣的细胞活力。