N,N,4-trimethyl-2-(p-tolylethynyl)aniline | 1428872-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,4-trimethyl-2-(p-tolylethynyl)aniline
• CAS: 1428872-71-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: KVDIPYUPIZYPLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,4-trimethyl-2-(p-tolylethynyl)aniline 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到Tert-butyl 2-[1,5-dimethyl-2-(4-methylphenyl)indol-3-yl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下两种邻烷基炔苯胺的Pd / C催化环化交叉偶联：2,3'-双吲哚的合成

  摘要：

  在好氧氧化条件下，开发了钯催化的两个邻炔基苯胺与2,3'-双吲哚的环化交叉偶联反应。机理研究表明，这两个催化循环在时间上是分开的，即3-炔基吲哚8的形成及其随后的环化成双吲哚5。仅在消耗完所有N，N-二烷基邻炔基苯胺后，才发生3-炔基吲哚8的氨基palpalpalation 。固体支持物（活性炭）在第二个分子内氨基触pal过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201501020
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-iodo-4-methylaniline 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N,N,4-trimethyl-2-(p-tolylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下两种邻烷基炔苯胺的Pd / C催化环化交叉偶联：2,3'-双吲哚的合成

  摘要：

  在好氧氧化条件下，开发了钯催化的两个邻炔基苯胺与2,3'-双吲哚的环化交叉偶联反应。机理研究表明，这两个催化循环在时间上是分开的，即3-炔基吲哚8的形成及其随后的环化成双吲哚5。仅在消耗完所有N，N-二烷基邻炔基苯胺后，才发生3-炔基吲哚8的氨基palpalpalation 。固体支持物（活性炭）在第二个分子内氨基触pal过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201501020

文献信息

• Synthesis of N-alkyl-3-sulfonylindoles and N-alkyl-3-sulfanylindoles by cascade annulation of 2-alkynyl-N,N-dialkylanilines
  作者：Jatuporn Meesin、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c7ob00366h

  日期：——

  Divergent synthesis of N-alkyl-3-sulfonylindoles and N-alkyl-3-sulfanylindoles from 2-alkynyl-N,N-dialkylanilines and sulfonyl hydrazides has been described.

  从2-炔基-N,N-二烷基苯胺和磺酰肼合物中合成N-烷基-3-磺酰基吲哚和N-烷基-3-硫基吲哚的分歧合成已被描述。
• A Copper-Catalyzed Synthesis of 3-Aroylindoles via a sp³ C–H Bond Activation Followed by C–C and C–O Bond Formation
  作者：Anupal Gogoi、Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol400692b

  日期：2013.4.19

  An efficient Cu(I)-catalyzed synthesis of 3-aroylindoles has been achieved from o-alkynylated N,N-dimethylamines via a sp(3) C-H bond activation a to the nitrogen atom followed by an intramolecular nucleophilic attack with the alkyne using an aqueous solution of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant. In this tandem catalytic synthesis of 3-aroylindoles both C-C and C-O bonds are installed at the expense of two sp(3) C-H bond cleavages.
• Switchable Synthesis of 3-Cyanoindoles and 3-Amidylindoles<i>via</i>a Palladium-Catalyzed Reaction of<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-2-alkynylaniline with Isocyanide
  作者：Guanyinsheng Qiu、Xiaochen Qiu、Jianping Liu、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201300382

  日期：2013.8.12

  AbstractA palladium‐catalyzed reaction of N,N‐dimethyl‐2‐alkynylanilines with isocyanides is reported, leading to the formation of 3‐cyanoindoles and 3‐amidylindoles. The isocyanide insertion is the key step during the process, and the presence of water is essential for the formation of 3‐amidylindoles.magnified image