tert-butyl (2-(2-((((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)oxy)ethoxy)ethyl)carbamate | 261364-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2-(2-((((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)oxy)ethoxy)ethyl)carbamate
• 英文别名: 2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethoxy]ethyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]ethyl carbonate
• CAS: 261364-63-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₈
• 分子量: 346.337
• InChiKey: WCRYBVSKYWJYGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(2-((((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)oxy)ethoxy)ethyl)carbamate 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N2-(4-(((2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl)(methyl)amino)benzoyl)-N5-(2-(1-((2-(2-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethoxy)ethoxy)carbonyl)-1H-imidazol-4-yl)ethyl)-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  用于标记活细胞膜结合蛋白的配体定向酰基咪唑化学

  摘要：

  活细胞中基于化学的蛋白质标记无疑有助于理解天然蛋白质功能和生物/制药应用。在这里，我们报告了一种用于体外和活细胞条件下的内源性膜结合蛋白标记的新方法。由配体结合亲和力（配体定向 AI (LDAI)）化学辅助的中等反应性烷氧基酰基咪唑 (AI) 使我们能够选择性地修饰天然蛋白质，例如二氢叶酸还原酶 (DHFR) 和叶酸受体 (FR)，这两者都不能使用最近开发的配体导向的甲苯磺酸盐方法进行有效标记。很明显，LDAI 选择性地标记了 DHFR 中靠近配体结合袋的单个 Lys(K32)。我们还证明了荧光素标记的（内源性、

  DOI：

  10.1021/ja2108855
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (2-(2-((((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)oxy)ethoxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于三甲基锁内酯化的药物递送系统：含氨基化合物的聚乙二醇前药。

  摘要：

  基于三甲基锁内酯化反应，已经开发了一种合成含氨基化合物的聚乙二醇（PEG）前药的新方法。这些PEG修饰的双前体药物是水溶性的，通过选择性修饰修饰剂或引发剂，可以随意调节血浆半衰期，以产生宽范围的数值。实现了酯，碳酸酯和氨基甲酸酯官能团的简便合成，并将其与间隔基或芳香族骨架中的空间位阻或多或少地结合在一起，以实现血浆中药物浓度的可预测范围。使用M109同系实体小鼠肿瘤模型对PEG前药进行体内筛选。一种PEG-柔红霉素前药，半衰期为2小时，

  DOI：

  10.1021/jm990498j

文献信息

• COVALENT IMMUNE RECRUITER COMPOUNDS FOR IMMUNE CELL RECOGNITION AND ASSOCIATED USES
  申请人：McMaster University

  公开号：US20210276981A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  The present application relates to compounds of Formula I comprising an antibody binding domain (ABD) comprising a hapten that binds to an antibody in a subject, the antibody comprising a hapten binding site, an antibody labelling domain (ALD) comprising a functional group that forms a covalent bond with an amino acid in the antibody that is proximal to the hapten binding site and the formation of the covalent bond results in elimination of the ABD and either a target binding domain (TBD) or a detection moiety domain (DMD), each domain being optionally connected with independently selected linkers. The present application also includes methods and uses of the compounds, for example, for immune recognition of target cells by recruited labelled antibodies. ABD−(L 1 ) n -ALD-(L 2 )m-R

  本申请涉及一种公式I的化合物，包括含有与受体结合的抗体结合域（ABD）的化合物，该抗体包括一个与抗体中的一个受体结合位点结合的半抗原，一个含有与接近半抗原结合位点的氨基酸形成共价键的功能基团的抗体标记域（ALD），以及共价键的形成导致ABD的消除和目标结合域（TBD）或检测物结合域（DMD），每个域可以选择独立连接的连接物。本申请还包括该化合物的方法和用途，例如，通过招募标记抗体对目标细胞进行免疫识别的方法。ABD−（L1）n-ALD-（L2）m-R
• Template directed synthesis of antibody Fc conjugates with concomitant ligand release
  作者：Viktoriia Postupalenko、Léo Marx、David Viertl、Nadège Gsponer、Natalia Gasilova、Thibaut Denoel、Niklaus Schaefer、John O. Prior、Gerrit Hagens、Frédéric Lévy、Patrick Garrouste、Jean-Manuel Segura、Origène Nyanguile

  DOI：10.1039/d1sc06182h

  日期：——

  showed in biodistribution and imaging experiments that the antibody accumulated successfully in the SK-OV-3 xenograft tumour implanted in mice. We found that our methodology leads to homogeneous conjugation of CHX-A′′-DTPA to the antibody, and confirmed that the Fc domain can be selectively labeled at K317, with a minor level of unspecific labeling on the Fab domain. The present method can be developed

  抗体是一种有吸引力的癌症治疗方式，因为它们可以提高治疗反应率并避免化疗的严重副作用。尽管抗体有很大的好处，但抗癌抗体的功效在患者之间可能存在很大差异，并最终导致对治疗没有反应。在这里，我们开发了一种新方法，可以在一步化学中用放射性核素螯合剂区域选择性地标记任何治疗性抗体的 Fc 结构域，目的是通过 SPECT/CT 成像研究放射性标记的抗体是否能够靶向体内癌细胞。 Fc-III 肽用作诱饵，使连接至金属螯合剂和羧苯基离去基团的碳酸酯亲电子位点与抗体 Fc 亲核氨基酸 (K317) 紧密相连，从而触发螯合剂与抗体赖氨酸，同时释放羧基苯基 Fc-III 配体。使用 CHX-A''-DTPA，我们用 Indium-111 放射性标记曲妥珠单抗，并在生物分布和成像实验中表明，该抗体在植入小鼠的 SK-OV-3 异种移植肿瘤中成功积累。我们发现我们的方法导致 CHX-A''-DTPA 与抗体均质缀合，并证实
• Design, Synthesis, and In Vitro Biological Activities of a Bio-Oxidizable Prodrug to Deliver Both ChEs and DYRK1A Inhibitors for AD Therapy
  作者：Anaïs Barré、Rabah Azzouz、Vincent Gembus、Cyril Papamicaël、Vincent Levacher

  DOI：10.3390/molecules24071264

  日期：——

  prodrugs of potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitors, we envisioned a strategy involving the synthesis of a bio-oxidizable prodrug of both ChE and DYRK1A inhibitors. To this end, we fixed our interest on a known potent inhibitor of DYRK1A, namely INDY. The designed prodrug of both ChE and DYRK1A inhibitors was successfully synthesized, connecting both inhibitors by a carbonate link. This prodrug and its

  尽管有副作用，但胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂和 N-甲基-d-天冬氨酸 (NMDA) 受体拮抗剂美金刚一样，仍然是唯一获批用于治疗阿尔茨海默病患者的药物。在过去的几年中，双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 1A (DYRK1A) 也被研究作为开发该病理新药的有希望的靶点。在这种情况下，并基于我们之前对强效乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂的生物可氧化前药的表征，我们设想了一种涉及合成 ChE 和 DYRK1A 抑制剂的生物可氧化前药的策略。为此，我们将兴趣集中在一种已知的 DYRK1A 强抑制剂，即 INDY。成功合成了设计的 ChE 和 DYRK1A 抑制剂的前药，通过碳酸酯键连接两种抑制剂。该前药及其相应药物随后被评估为 ChE 和 DYRK1A 抑制剂。值得注意的是，体外结果与起始假设一致，显示前药对 DYRK1A 和 ChE 的相对无活性，以及​​氧化形式对 ChE 的有效抑制。本报告还讨论了活性化合物对
• Endogenous Cell-Surface Receptor Modification by Metal Chelation-Assisted Pyridinium Oxime Catalyst
  作者：Vikram Thimaradka、Hayata Utsunomiya、Tomonori Tamura、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00541

  日期：2023.3.31

  activation mechanism allows efficient protein labeling even with >10-fold lower substrate concentrations than conventional reactions, thereby enabling highly selective and efficient cell-surface receptor modification in live cells.

  有机催化剂介导的酰基转移反应有望在生物环境中进行选择性蛋白质标记。然而，由于需要高浓度的底物，它们经常会出现脱靶反应和高背景信号。在这里，我们报告了一种由 His 标签/NiNTA 相互作用促进的新催化蛋白酰化策略。识别辅助激活机制允许有效的蛋白质标记，即使底物浓度比常规反应低 10 倍以上，从而在活细胞中实现高选择性和有效的细胞表面受体修饰。
• 硅罗丹明类化合物或其互变异构体和应用
  申请人：浙江大学长三角智慧绿洲创新中心

  公开号：CN117903190A

  公开（公告）日：2024-04-19

  本发明提供了硅罗丹明类化合物或其互变异构体及应用，属于生物检测技术领域。本发明提供的硅罗丹明类化合物具有式I所示结构，其或其互变异构体可与NO特异性反应，随后与蛋白质共价结合，生成具有强荧光的产物，且荧光强度与NO浓度间存在正相关，从而实现对NO的检测。本发明提供的硅罗丹明类化合物或其互变异构体能够实现对NO进行检测并荧光标记蛋白质，便于通过蛋白质凝胶电泳(如十二烷基硫酸钠聚丙烯酰胺凝胶电泳)这类研究手段研究多种生物过程中NO相关的机制。#imgabs0#