4-methyl-3-chlorobenzenesulfinic acid | 488737-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-chlorobenzenesulfinic acid
• 英文别名: 3-Chloro-4-methylbenzenesulfinic acid
• CAS: 488737-19-5
• 化学式: C₇H₇ClO₂S
• 分子量: 190.65
• InChiKey: KFVGMBKIBJRFLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-chlorobenzenesulfinic acid 生成 2-氯-4-(甲磺酰基)甲苯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4-alkylsulfonyl-1-alkyl-2-chlorobenzenes and similar compounds

  摘要：

  制备4-烷基磺酰基-1-烷基-2-氯苯和类似化合物的工艺。通过在氯气载体存在下，选择性氯化对应的对烷基苯磺酰氯，使其在50℃到100℃下，以高选择性的方式，得到4-烷基（C1-C4）磺酰基-1-烷基-2-氯苯，产率很高。然后在pH值为8至10的水介质中，用亚硫酸氢钠或亚硫酸钠在40℃至90℃下还原上述化合物，得到化合物。最后，在酸性催化剂存在下，将上述化合物与烷基（C1-C4）氯在80℃至150℃下反应，得到最后提到的化合物，其代替-SO2Na基团的是-SO2X基团（X=氢原子或碱金属原子）。

  公开号：

  US06258984B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基苯磺酰氯 在 sodium sulfite 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 生成 4-methyl-3-chlorobenzenesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4-alkylsulfonyl-1-alkyl-2-chlorobenzenes and similar compounds

  摘要：

  制备4-烷基磺酰基-1-烷基-2-氯苯和类似化合物的工艺。通过在氯气载体存在下，选择性氯化对应的对烷基苯磺酰氯，使其在50℃到100℃下，以高选择性的方式，得到4-烷基（C1-C4）磺酰基-1-烷基-2-氯苯，产率很高。然后在pH值为8至10的水介质中，用亚硫酸氢钠或亚硫酸钠在40℃至90℃下还原上述化合物，得到化合物。最后，在酸性催化剂存在下，将上述化合物与烷基（C1-C4）氯在80℃至150℃下反应，得到最后提到的化合物，其代替-SO2Na基团的是-SO2X基团（X=氢原子或碱金属原子）。

  公开号：

  US06258984B1

文献信息

• 4-alkyl-3-chlorobenzenesulfinic acids,
  申请人：Hoechst AG

  公开号：US05498798A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  Process for preparing 4-alkyl-3-chloroalkylsulfonylbenzenes of the formula (1) ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are identical or different and are each (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl.

  制备式(1)中的4-烷基-3-氯烷基磺酰基苯的过程如下：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，且均为(C.sub.1-C.sub.4)烷基。
• 4-Alkyl-3-chlor-benzolsulfinsäuren,4-Alkyl-3-chlor-benzolsulfonylcarbonsäuren, 4-Alkyl-3-chlor-alkylsulfonylbenzole und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0619303A1

  公开（公告）日：1994-10-12

  Verfahren zur Herstellung von 4-Alkyl-3-chloralkylsulfonylbenzolen der Formel (1) in welcher R¹, R² gleich oder verschieden sind und (C₁-C₄)-Alkyl bedeuten, indem man, daß man ein p-Alkylbenzolsulfonsäurechlorid der Formel (2) in welcher R¹ die vorstehend genannte Bedeutung hat, mit mindestens 1 Mol Chlor in Gegenwart eines Chlorüberträgers bei Temperaturen von etwa 50 bis etwa 100°C, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel (3) in welcher R¹ die vorstehend genannte Bedeutung hat chloriert, diese anschließend in wäßrigem Medium mit Natriumhydrogensulfit oder Natriumsulfit bei Temperaturen von etwa 40 bis etwa 90°C, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel (4) in welcher R¹ die vorstehend genannte Bedeutung hat, reduziert und diese mit einer α-Halogencarbonsäure der allgemeinen Formel (5) worin R Wasserstoff oder (C₁-C₃)-Alkyl und X Brom oder Chlor ist, oder einem ihrer Salze, zu einer 4-Alkyl-3-chlor-benzolsulfonylcarbonsäure der allgemeinen Formel (6), in welcher R¹ und R die vorstehend genannte Bedeutung haben, oder einem ihrer Salze kondensiert und diese anschließend durch Erhitzen decarboxyliert. Die Erfindung betrifft weiterhin Verbindungen der Formel (1), in welcher R¹ (C₁-C₄)-Alkyl und R² (C₂-C₄)-Alkyl oder R¹ (C₂-C₄)-Alkyl und R² (C₁-C₄)-Alkyl bedeuten, sowie Verbindungen der Formel (4) in welcher R¹ (C₁-C₄)-Alkyl bedeutet, sowie Verbindungen der Formel (6) in welcher R gleich Wasserstoff oder (C₁-C₃)-Alkyl und R¹ gleich (C₁-C₄)-Alkyl ist und die entsprechenden Alkalimetallsalze.

  式（1）的 4-烷基-3-氯烷基磺酰基苯的制备工艺 式（1）中 R¹、R² 相同或不同且为（C₁-C₄）-烷基的 4-烷基-3-氯烷基磺酰基苯的制备工艺，其反应物为式（2）的对烷基苯磺酰氯 其中 R¹ 具有上述含义，在氯转移剂存在下，在约 50 至约 100°C 的温度下与至少 1 摩尔的氯反应，得到通式（3）的化合物 其中 R¹具有上述含义，随后在水介质中与亚硫酸氢钠或亚硫酸钠在约 40 至约 90℃的温度下氯化，得到通式（4）的化合物 其中 R¹具有上述含义，并将其与通式（5）的α-卤代羧酸反应 其中 R 是氢或 (C₁-C₃)-烷基，X 是溴或氯，或其盐类之一，得到通式（6）的 4-烷基-3-氯苯磺酰基羧酸（其中 R¹ 和 R 具有上述含义），或其盐类之一 然后通过加热进行脱羧。 本发明还涉及式（1）化合物，其中 R¹ 为（C₁-C₄）-烷基，R² 为（C₂-C₄）-烷基，或 R¹ 为（C₂-C₄）-烷基，R² 为（C₁-C₄）-烷基、和式 (4) 中 R¹ 为 (C₁-C₄)- 烷基的化合物，以及式 (6) 中 R 为氢或 (C₁-C₃)- 烷基和 R¹ 为 (C₁-C₄)- 烷基的化合物和相应的碱金属盐。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 4-ALKYLSULFONYL-1-ALKYL-2-CHLOROBENZENES AND THE LIKE
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1992014700A1

  公开（公告）日：1992-09-03

  (DE) Verfahren zur Herstellung von 4-Alkyl(C1-C4)-sulfonyl-1-alkyl-2-chlorbenzolen in sehr guten Ausbeuten und hoher Selektivität, indem man p-Alkylbenzolsulfonsäurechloride mit gasförmigem Chlor in Gegenwart eines Chlorüberträgers bei 50 °C bis 100 °C selektiv chloriert zur Verbindung der Formel (2), worin R1 Alkyl(C1-C4)-Gruppen bedeuten, diese anschließend in wäßrigem Medium bei pH-Werten von 8 bis 10 mit Natriumhydrogensulfit oder Natriumsulfit bei 40 bis 90 °C zur Verbindung der Formel (3) reduziert und diese mit Alkyl(C1-C4)-chlorid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels bei 80 bis 150 °C umsetzt, sowie Verbindungen der letztgenannten Formel, die anstelle der Gruppe -SO2Na die Gruppe -SO2X (X = Wasserstoff- oder Alkalimetallatom) enthalten.(EN) A process allows 4-alkyl(C1-C4)-sulfonyl-1-alkyl-2-chlorobenzenes to be produced with high yields and selectivity. Chlorides of p-alkylbenzene sulfonic acid are selectively chlorinated with gaseous chlorine in the presence of a chlorine carrier, at 50 °C to 100 °C, until a compound having formula (2), in which R1 stands for alkyl(C1-C4) groups, is obtained, this compound is then reduced with sodium hyposulphite or sodium sulphite in an aqueous medium at pH values between 8 and 10, at 40 to 90 °C, until a compound having formula (3), is obtained, and the latter is reacted with alkyl(C1-C4)-chloride in the presence of an acidifier at 80 to 150 °C. Also disclosed are compounds having formula (3), which contain the group -SO2X, in which X stands for a hydrogen or alkaline metal atom, instead of the group -SO2Na.(FR) Selon un procédé qui permet de préparer avec un très bon rendement et une sélectivité élevée des 4-allkyl(C1-C4)-sulfonyl-1-alkyl-2-chlorobenzols, on chlore sélectivement des chlorures d'acide p-alkylbenzolsufonique avec du chlore gazeux en présence d'un porteur de chlore, à une température comprise entre 50 °C et 100 °C, jusqu'à obtenir un composé réondant à la formule (2), dans laquelle R1 représente des groupes alkyle C1-C4, puis on réduit ce composé dans un milieu aqueux à des valeurs de pH comprises entre 8 et 10 avec de l'hyposulfite de sodium ou du sulfite de sodium à une température comprise entre 40 °C et 90 °C, jusqu'à obtenir un composé ayant la formule (3), que l'on fait réagir avec du chlorure d'alkyle C1-C4 en présence d'un agent acidifiant à des températures comprises entre 80 et 150 °C. L'invention concerne également des composés répondant à la deuxième formule qui contiennent, au lieu du groupe -SO2Na, le groupe -SO2X, dans lequel X désigne un atome d'hydrogène ou d'un métal alcalin.

  一种合成合成物的方法，使得能够高效制备出具有很高产率和高选择度的4-甲基(C1-C4)-硫酰基-1-甲基-2-氯苯环化合物，其中，氯化物形式的p-甲基苯硫onic酸被氯化而在氯化物载体存在下选择引入氯，温度控制在50°C至100°C之间，直到形成具有结构式(2)的产物，其中，R1表示甲基(C1-C4)-基团，随后该产物是在pH值为8到10的水溶液中，用NaHSO3或Na2SO3，在40°C至90°C间进行还原，直到形成具有结构式(3)的产物，接着，以甲基(C1-C4)氯化物形式的化合物，在酸性条件下去反应，温度控制在80°C至150°C之间，得到如结构式所示产物，同时，允许结构式中取代结构式中的-OSNa的部分为-OSX，其中，X表示氢原子或碱金属的一种。
• Verfahren zur Herstellung von 4-Alkylsulfonyl-1-alkyl-2-chlorbenzolen und Zwischenprodukte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0571405B1

  公开（公告）日：1996-05-01
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 4-ALKYLSULFONYL-1-ALKYL-2-CHLORBENZOLEN UND DERARTIGE VERBINDUNGEN
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0571405A1

  公开（公告）日：1993-12-01