(R)-(-)-2-imino-1,5-dimethyl-3,3-diphenylpyrrolidine | 106294-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-imino-1,5-dimethyl-3,3-diphenylpyrrolidine
• 英文别名: (5R)-1,5-dimethyl-3,3-diphenylpyrrolidin-2-imine
• CAS: 106294-01-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: VATHZBBIDFXIKJ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-imino-1,5-dimethyl-3,3-diphenylpyrrolidine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(R)-(-)-1,5-dimethyl-3,3-diphenyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  光学活性2-亚乙基-1,5-二甲基-3,3-二苯基吡咯烷的合成及光谱性质：主要的美沙酮代谢物

  摘要：

  报道了2-亚乙基-1，5-二甲基-3，3-二苯基吡咯烷的旋光异构体的合成。的1个H-NMR分析表明，在烯胺形式和亚胺形式相应的高氯酸盐主要存在的游离碱。光学研究表明，游离碱在400-230 nm区域显示出棉花效应，并且这些棉花效应与相当刚性的烯胺结构一致。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230212
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2,2-diphenyl-4-dimethylaminopentanenitrile 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (R)-(-)-2-imino-1,5-dimethyl-3,3-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  光学活性2-亚乙基-1,5-二甲基-3,3-二苯基吡咯烷的合成及光谱性质：主要的美沙酮代谢物

  摘要：

  报道了2-亚乙基-1，5-二甲基-3，3-二苯基吡咯烷的旋光异构体的合成。的1个H-NMR分析表明，在烯胺形式和亚胺形式相应的高氯酸盐主要存在的游离碱。光学研究表明，游离碱在400-230 nm区域显示出棉花效应，并且这些棉花效应与相当刚性的烯胺结构一致。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230212

文献信息

• Analgesics and methods of use
  申请人：Smith-Carliss Richard

  公开号：US20070129434A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  A method for inducing analgesia and/or inhibiting abuse of abusive substances includes administration of d-methadone metabolites or their structural analogs. The d-methadone metabolites, EMDP and EDDP, and their structural analogs may be incorporated into a suitable pharmaceutical composition for administration to patients. The invention includes the method itself, certain structural analogs, and pharmaceutical compositions for use in accordance with the method.
• Synthesis and spectral properties of optically active 2-ethylidene-1,5-dimethyl-3,3-diphenylpyrrolidine: Primary methadone metabolite
  作者：George A. Brine、Karl G. Boldt、Virginia C. Bondeson、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1002/jhet.5570230212

  日期：1986.3

  The synthesis of the optical isomers of 2-ethylidene-1,5-dimethyl-3,3-diphenylpyrrolidine is reported. The 1H-nmr analysis suggested that the free bases exist predominantly in an enamine form and the corresponding perchlorate salts in an iminium form. Optical studies showed that the free bases exhibit Cotton effects in the 400–230 nm region and that these Cotton effects are consistent with a fairly

  报道了2-亚乙基-1，5-二甲基-3，3-二苯基吡咯烷的旋光异构体的合成。的1个H-NMR分析表明，在烯胺形式和亚胺形式相应的高氯酸盐主要存在的游离碱。光学研究表明，游离碱在400-230 nm区域显示出棉花效应，并且这些棉花效应与相当刚性的烯胺结构一致。