N-(3,4-methylenedioxy-β-phenethyl)propionamide | 159152-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(3,4-methylenedioxy-β-phenethyl)propionamide
• 英文别名: N-[3,4-(methylenedioxy)phenethyl]propionamide；N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]propanamide
• CAS: 159152-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: YIDLNIXFJICVQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  425.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-methylenedioxy-β-phenethyl)propionamide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 7-methyl-N-formyl-6a,7-dehydroanonaine
  参考文献：
  名称：

  Atanes, Nieves; Castedo, Luis; Guitian, Enrique, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 5, p. 1183 - 1184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 、 丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到N-(3,4-methylenedioxy-β-phenethyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  考虑到一些生物遗传因素的合成7-取代的脱氢诺哌啶

  摘要：

  通过分子间苯炔环加成法合成了N-保护的7-甲基-6a，7-脱氢诺拉非芬。在N-保护基的碱性水解过程中，这些化合物被氧气氧化导致生成番石榴碱和其他7-羟基-7-甲基-6,6a-脱氢萘并萘啶，这可能是仿生过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89428-x

文献信息

• Preparation of Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Kazuhiko Orito、Akiyoshi Horibata、Takatoshi Nakamura、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ja045342+

  日期：2004.11.1

  We developed a new method for Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a phosphine-free catalytic system using Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in an atmosphere of CO gas containing air. The carbonylation proceeded with ortho-palladation, inducing a remarkable site selectivity to afford a variety of five- or six-membered benzolactams from secondary omega-arylalkylamines, such as N-alkylbenzylamines or N-alkylphenethylamines.
• The reaction of 1-alkyldihydroisoquinolines with benzyne. An unexpected entry to dibenzindolizines.
  作者：Nieves Atanes、Enrique Guitián、Carlos Saá、Luis Castedo、José M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80998-9

  日期：1987.1