3-Brom-6,7-dimethoxy-4-methyl-cumarin | 100953-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Brom-6,7-dimethoxy-4-methyl-cumarin
• 英文别名: 3-bromo-4-methyl-6,7-dimethoxycoumarin；3-bromo-6,7-dimethoxy-4-methyl-chromen-2-one；3-bromo-6,7-dimethoxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 100953-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₄
• 分子量: 299.121
• InChiKey: ZQLGHMWYNBGXES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-6,7-dimethoxy-4-methyl-cumarin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5,6-二甲氧基-3-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  某些四环1，3-二氮杂吡啶鎓氯化物的合成，药理研究和分子模型

  摘要：

  合成了七个与1,4-苯并二氮杂exhibit具有某些结构相似性的新的1,3-二氮杂pin鎓氯化物。在使用小鼠的希波克拉底筛选中，这些盐中的三种为3-甲氧基-6-氧代-7,13-二氢-6 H-苯并呋喃[2,3- e ]吡啶基[1,2- a ] [1,3] diazepin-12-氯化铵（8a），3-甲氧基-9-甲基-6-氧代-7,13-二氢-6 H-苯并呋喃[2,3- e ]吡啶[1,2- a ] [1， 3] diazepin-12-氯化铵（8c）和3-甲氧基-11-甲基-6-氧代-7,13-二氢-6 H-苯并呋喃[2,3- e ]吡啶[1,2- a ] [ 1,3] diazepin-12-chlorium（8e）检查了它们对中枢神经系统的影响，并比较了地西epa的活性。盐8a，8c和8e本身对动物的行为没有镇静作用。然而，他们与地西epa联合使用对地西epa诱导的活动具有显著作用，例如

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.032
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-4-甲基香豆素 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-Brom-6,7-dimethoxy-4-methyl-cumarin
  参考文献：
  名称：

  某些四环1，3-二氮杂吡啶鎓氯化物的合成，药理研究和分子模型

  摘要：

  合成了七个与1,4-苯并二氮杂exhibit具有某些结构相似性的新的1,3-二氮杂pin鎓氯化物。在使用小鼠的希波克拉底筛选中，这些盐中的三种为3-甲氧基-6-氧代-7,13-二氢-6 H-苯并呋喃[2,3- e ]吡啶基[1,2- a ] [1,3] diazepin-12-氯化铵（8a），3-甲氧基-9-甲基-6-氧代-7,13-二氢-6 H-苯并呋喃[2,3- e ]吡啶[1,2- a ] [1， 3] diazepin-12-氯化铵（8c）和3-甲氧基-11-甲基-6-氧代-7,13-二氢-6 H-苯并呋喃[2,3- e ]吡啶[1,2- a ] [ 1,3] diazepin-12-chlorium（8e）检查了它们对中枢神经系统的影响，并比较了地西epa的活性。盐8a，8c和8e本身对动物的行为没有镇静作用。然而，他们与地西epa联合使用对地西epa诱导的活动具有显著作用，例如

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.032

文献信息

• Expedited synthesis of benzofuran-2-carboxylic acids via microwave-assisted Perkin rearrangement reaction
  作者：Karla-Sue C. Marriott、Rena Bartee、Andrew Z. Morrison、Leonard Stewart、Julian Wesby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.075

  日期：2012.6

  3-Halocoumarins are readily converted into benzofuran-2-carboxylic acids via a Perkin (coumarin–benzofuran ring contraction) rearrangement reaction. This rearrangement entails initial base catalyzed ring fission. The resulting phenoxide anion then attacks a vinyl halide to produce the final benzofuran moiety. We explored this reaction under microwave reaction conditions and were able to significantly

  3-卤香豆素很容易通过 Perkin（香豆素-苯并呋喃环收缩）重排反应转化为苯并呋喃-2-羧酸。这种重排需要初始碱催化环裂变。所得酚盐阴离子然后攻击乙烯基卤化物以产生最终的苯并呋喃部分。我们在微波反应条件下探索了该反应，能够显着减少反应时间并获得一系列苯并呋喃-2-羧酸衍生物的高产率。
• BENZOFURAN COMPOUNDS, COMPOSITIONS, KITS AND/OR METHODS THEREOF
  申请人：Savannah State University

  公开号：US20150133498A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Benzofuran compound, composition thereof, kit thereof, and/or method thereof. A benzofuran-2-carboxamide moiety may be N-arylated and/or N-alkylated, and the resulting benzofuran compound may be a sigma receptor ligand that binds to, e.g., a σ1 receptor and/or a σ2 receptor with relatively high affinity and/or selectivity. For example, the benzofuran compound may be 5,6-dimethoxy-3-methyl-N-phenyl-N-(3-(piperidin-1-yl)propyl)benzofuran-2-carboxamide, 3-methyl-N-phenyl-N-(3-(piperidin-1-yl)propyl)benzofuran-2-carboxamide, or 6-methoxy-3-methyl-N-phenyl-N-(3-(piperidin-1-yl)propyl)benzofuran-2-carboxamide. The composition may include the benzofuran compound and a pharmaceutically acceptable carrier.

  苯并呋喃化合物、其组成物、套件以及/或方法。苯并呋喃-2-羧酰胺基团可以被N-芳基化和/或N-烷基化，从而产生的苯并呋喃化合物可以是与σ1受体和/或σ2受体具有相对高亲和力和/或选择性的σ受体配体。例如，苯并呋喃化合物可以是5,6-二甲氧基-3-甲基-N-苯基-N-(3-哌啶基)丙基)苯并呋喃-2-羧酰胺、3-甲基-N-苯基-N-(3-哌啶基)丙基)苯并呋喃-2-羧酰胺或6-甲氧基-3-甲基-N-苯基-N-(3-哌啶基)丙基)苯并呋喃-2-羧酰胺。该组成物可以包括苯并呋喃化合物和药学上可接受的载体。
• US9532983B2
  申请人：——

  公开号：US9532983B2

  公开（公告）日：2017-01-03