N-(4-(3-(5-(tert-butyl)isoxazol-3-yl)ureido)phenyl)-4-methylpicolinamide | 1401533-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(3-(5-(tert-butyl)isoxazol-3-yl)ureido)phenyl)-4-methylpicolinamide
• 英文别名: N-[4-[(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)carbamoylamino]phenyl]-4-methylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 1401533-30-9
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₃
• 分子量: 393.445
• InChiKey: PEJCGJUJBCLDFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶-2-甲酸 、 1-(4-aminophenyl)-3-(5-(tert-butyl)isoxazol-3-yl)urea 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.34h， 以20%的产率得到N-(4-(3-(5-(tert-butyl)isoxazol-3-yl)ureido)phenyl)-4-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of AC710, a Globally Selective Inhibitor of Platelet-Derived Growth Factor Receptor-Family Kinases

  摘要：

  A series of potent, selective platelet-derived growth factor receptor-family kinase inhibitors was optimized starting from a globally selective lead molecule 4 through structural modifications aimed at improving the physiochemical and pharmacoldnetic properties, as exemplified by 18b. Further clearance reduction via per-methylation of the a-carbons of a solubilizing piperidine nitrogen resulted in advanced leads 22a and 22b. Results from a mouse tumor xenograft, a collagen-induced arthritis model, and a 7 day rat in vivo tolerability study culminated in the selection of compound 22b (AC710) as a preclinical development candidate.

  DOI：

  10.1021/ml300214g