2-(5-benzyl-3,6-dioxo-5-methylpiperazin-2-ylmethyl)benzonitrile | 1092584-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-benzyl-3,6-dioxo-5-methylpiperazin-2-ylmethyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-[(5-Benzyl-5-methyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 1092584-87-6
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: ALAWNYXGOMNSHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-benzyl-3,6-dioxo-5-methylpiperazin-2-ylmethyl)benzonitrile 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到2-(5-benzyl-1,4,5-trimethyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylmethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Piperazine Compounds Having Herbicidal Action

  摘要：

  本发明涉及以下所定义的一般式I的哌嗪化合物以及它们作为除草剂的用途。此外，本发明涉及用于作物保护的组合物和控制不受欢迎的植被的方法。R1选择自卤素、氰基、硝基、Z—C(═O)—R12、苯基和具有1、2、3或4个杂原子（选自O、N和S作为环原子）的5-或6-成员杂环基团，其中苯基和杂环基团未取代或可能具有1、2、3或4个取代基R1a；Z是共价键或CH2基团；R12是氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、C5-C6-环烯烃基、C2-C6-炔基等；R2是氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、苄基或S(O)nR21基团，其中R21是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，n为0、1或2；R3是氢或卤素；R4是C1-C4-烷基、C3-C4-烯基或C3-C4-炔基；R5是氢、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基或C(═O)R51基团，其中R51是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；R6是C1-C4-烷基、C1-C4-羟基烷基或C1-C4-卤代烷基；R7、R8独立地是氢、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；R9、R10独立地选择自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团；R11是氢或C1-C4-烷基；以及这些化合物的在农业上有用的盐。

  公开号：

  US20100173777A1
• 作为产物：
  描述：

  (α-CH3-Phe)-(o-CN-Phe)-OH 在 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到2-(5-benzyl-3,6-dioxo-5-methylpiperazin-2-ylmethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Piperazine Compounds Having Herbicidal Action

  摘要：

  本发明涉及以下所定义的一般式I的哌嗪化合物以及它们作为除草剂的用途。此外，本发明涉及用于作物保护的组合物和控制不受欢迎的植被的方法。R1选择自卤素、氰基、硝基、Z—C(═O)—R12、苯基和具有1、2、3或4个杂原子（选自O、N和S作为环原子）的5-或6-成员杂环基团，其中苯基和杂环基团未取代或可能具有1、2、3或4个取代基R1a；Z是共价键或CH2基团；R12是氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、C5-C6-环烯烃基、C2-C6-炔基等；R2是氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、苄基或S(O)nR21基团，其中R21是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，n为0、1或2；R3是氢或卤素；R4是C1-C4-烷基、C3-C4-烯基或C3-C4-炔基；R5是氢、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基或C(═O)R51基团，其中R51是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；R6是C1-C4-烷基、C1-C4-羟基烷基或C1-C4-卤代烷基；R7、R8独立地是氢、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；R9、R10独立地选择自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团；R11是氢或C1-C4-烷基；以及这些化合物的在农业上有用的盐。

  公开号：

  US20100173777A1

文献信息

• Herbicidally Active Composition
  申请人：Hupe Eike

  公开号：US20100190794A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to herbicidally active compositions comprising at least one piperazinedione compound of the formula I in which: R x , R y are each hydrogen or together are a chemical bond; R 1 is cyano or nitro; R 2 is hydrogen, fluorine, chlorine, C 1 -C 2 -alkyl, ethenyl or C 1 -C 2 -alkoxy; R 3 is fluorine or hydrogen; R 4 is methyl; R 5 is hydrogen, methyl or ethyl; R 6 is hydrogen, methyl or ethyl; and R 7 is hydrogen or halogen; and at least one further active compound selected from the group consisting of b1) lipid biosynthesis inhibitors; b2) acetolactate synthase inhibitors (ALS inhibitors); b3) photosynthesis inhibitors; b4) protoporphyrinogen-IX oxidase inhibitors, b5) bleacher herbicides; b6) enolpyruvyl shikimate 3-phosphate synthase inhibitors (EPSP inhibitors); b7) glutamine synthetase inhibitors; b8) 7,8-dihydropteroate synthase inhibitors (DHP inhibitors); b9) mitose inhibitors; b10) inhibitors of the synthesis of very long chain fatty acids (VLCFA inhibitors); b11) cellulose biosynthesis inhibitors; b12) decoupler herbicides; b13) auxin herbicides; b14) auxin transport inhibitors; b15) other herbicides, and C) safeners.

  本发明涉及具有至少一种式I的哌嗪二酮化合物的除草活性组合物： 其中： Rx，Ry分别为氢或一起为化学键； R1为氰基或硝基； R2为氢、氟、氯、C1-C2-烷基、乙烯基或C1-C2-烷氧基； R3为氟或氢； R4为甲基； R5为氢、甲基或乙基； R6为氢、甲基或乙基；以及 R7为氢或卤素； 以及从以下组中选择的至少一种进一步活性化合物： b1）脂质生物合成抑制剂； b2）乙酰乳酸合成酶抑制剂（ALS抑制剂）； b3）光合作用抑制剂； b4）原卟啉原生物合成酶抑制剂； b5）漂白剂除草剂； b6）烯丙基酮酸磷酸合酶抑制剂（EPSP抑制剂）； b7）谷氨酰胺合成酶抑制剂； b8）7,8-二氢叶酸合成酶抑制剂（DHP抑制剂）； b9）有丝分裂抑制剂； b10）非常长链脂肪酸合成抑制剂（VLCFA抑制剂）； b11）纤维素生物合成抑制剂； b12）解偶联剂除草剂； b13）生长素除草剂； b14）生长素转运抑制剂； b15）其他除草剂；以及 C）安全剂。
• PIPERAZINVERBINDUNGEN MIT HERBIZIDER WIRKUNG
  申请人：Basf Se

  公开号：EP2054394A2

  公开（公告）日：2009-05-06
• HERBIZID WIRKSAME ZUSAMMENSETZUNG
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2157856A1

  公开（公告）日：2010-03-03
• [DE] HERBIZID WIRKSAME ZUSAMMENSETZUNG<br/>[EN] HERBICIDALLY EFFECTIVE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION HERBICIDE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2008152074A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] The present invention relates to herbicidally effective compositions comprising at least one piperazindione compound of formula (I), where: Rx, Ry each signify hydrogen, or together signify a chemical bond; R1 stands for cyano or nitro; R2 signifies hydrogen, fluorine, chlorine, C1-C2-alkyl, ethenyl, or C1-C2-alkoxy; R3 signifies fluorine or hydrogen; R4 signifies methyl; R5 signifies hydrogen, methyl, or ethyl; R6 signifies hydrogen, methyl, or ethyl; and R7 signifies hydrogen or halogen; and at least one further active substance, selected from b1) lipid biosynthesis inhibitors; b2) acetolactate synthesis inhibitors (ALS inhibitors); b3) photosynthesis inhibitors; b4) protoporphyrinogen IX oxidase inhibitors, b5) bleacher herbicides; b6) enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthesis inhibitors (EPSP inhibitors); b7) glutamine synthesis inhibitors; b8) 7,8-Dihydropteroate synthesis inhibitors (DHP inhibitors); b9) mitosis inhibitors; b10) inhibitors of the synthesis of very long-chain fatty acids (VLCFA inhibitors); b11) cellulose biosynthesis inhibitors; b12) decoupling herbicides; b13) auxin herbicides; b14) auxin transport inhibitors; b15) other herbicides, and C) safeners.
  [FR] La présente invention concerne une composition herbicide comprenant au moins un composé pipérazindionique représenté par la formule (I). Dans cette formule, Rx et Ry sont chacun hydrogène ou forment ensemble une liaison chimique. R1 est cyano ou nitro. R2 est hydrogène, fluore, chlore, C1-C2-alkyle, éthenyle ou C1-C2-alcoxy. R3 est fluore ou hydrogène. R4 est méthyle. R5 est hydrogène, méthyle ou éthyle. Enfin, R7 est hydrogène ou halogène. La composition herbicide comprend également un autre agent choisi parmi b1) les inhibiteurs de biosynthèse des lipides, b2) les inhibiteurs de synthétase d'acétolactates (inhibiteurs ALS), les inhibiteurs de photosynthèse, b4) les inhibiteurs de protoporphyrinogène-IX-oxydase, b5) les herbicides décolorants, b6) les inhibiteurs de la synthétase d'énospyruvylshikimat-3-phosphate (Inhibiteurs EPSP), b7) les inhibiteurs de la glutamine-synthétase, b8) les inhibiteurs de la 7,8-dihydroptéroate-synthétase (inhibiteurs DHP), b9) les inhibiteurs mitosiques, b10) les inhibiteurs de synthèse d'acides gras à chaîne longue (inhibiteurs VLCFA), b11) les inhibiteurs de la synthèse cellulosique, b12) les herbicides à découplage, b13) les herbicides auxiniques, b14) les inhibiteurs du transport d'auxine, b15) d'autres herbicides, et C) les phytoprotecteurs.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft herbizid wirksame Zusammensetzungen, die wenigstens eine Piperazindion-Verbindung der Formel (I) worin: Rx, Ry jeweils Wasserstoff bedeuten oder gemeinsam für eine chemische Bindung stehen; R1 für Cyano oder Nitro steht; R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, C1-C2-Alkyl, Ethenyl oder C1-C2-Alkoxy steht; R3 Fluor oder Wasserstoff bedeutet; R4 für Methyl steht; R5 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht; R6 für Wasserstoff, Methyl, oder Ethyl steht; und R7 Wasserstoff oder Halogen bedeutet; und wenigstens einen weiteren Wirkstoff, ausgewählt unter b1) Lipidbiosynthese-Inhibitoren; b2) Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS-Inhibitoren); b3) Photosynthese-Inhibitoren; b4) Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren, b5) Bleacher-Herbizide; b6) Enolpyruvyl-Shikimat-3-Phosphat-Synthase-Inhibitoren (EPSP-Inhibitoren); b7) Glutamin-Synthetase-Inhibitoren; b8) 7,8-Dihydropteroatsynthase-Inhibitoren (DHP-Inhibitoren); b9) Mitose-Inhibitoren; b10) Inhibitoren der Synthese langkettiger Fettsäuren (VLCFA-Inhibitoren); b11) Cellulose-Biosynthese-Inhibitoren; b12) Entkoppler-Herbizide; b13) Auxin-Herbizide; b14) Auxin-Transport-Inhibitoren; b15) sonstige Herbiziden, und C) Safenern enthalten.
• [DE] PIPERAZINVERBINDUNGEN MIT HERBIZIDER WIRKUNG<br/>[EN] PIPERAZINE COMPOUNDS WITH A HERBICIDAL ACTION<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRAZINIQUES À ACTION HERBICIDE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2008152072A2

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] The invention relates to piperazine compounds of the following defined general formula (I) and to their use as herbicides. The invention also relates to crop protection agents and to a method for combating undesired plant growth. In formula (I): R1 is selected from halogen, cyano, nitro, Z-C(=O)-R12, phenyl and a 5- or 6-membered heterocyclic group that has 1, 2, 3 or 4 heteroatoms, selected from O, N and S as ring atoms, wherein phenyl and the heterocyclic group are unsubstituted or have 1, 2, 3 or 4 substituents R1a; Z stands for a covalent bond or a CH2 group; R12 represents hydrogen, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C2-C6alkenyl, C5-C6 cycloalkenyl, C2-C6alkynyl and similar; R2 represents hydrogen, halogen, nitro, cyano, C1-C4alkyl, C1-C4 haloalkyl, C2- C4 alkenyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4haloalkoxy, benzyl or a group S(O) nR21, wherein R21 stands for C1-C4 alkyl or C1-C4 haloalkyl and n stands for 0, 1 or 2; R3 represents hydrogen or halogen; R4 represents C1-C4 alkyl, C3- C4 alkenyl or C3-C4 alkynyl; R5 represents hydrogen, C1-C4alkyl, C3-C4 alkenyl, C3-C4 alkynyl or a group (=O)R51, wherein R51 stands for hydrogen, C1-C4alkyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 alkoxy or C1-C4 haloalkoxy; R6 stands for C1-C4alkyl, C1-C4 hydroxy alkyl or C1-C4haloalkyl; R7, R8 stand, independently of one another, for hydrogen, OH, C1-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkyoxy, C1-C4 alkyl or C1-C4 haloalkyl; R9, R10 are selected, independently of one another, from hydrogen, halogen, CN, NO2, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C2-C4 alkenyl, C1-C4 alkoxy and C1-C4 haloalkoxy; and R11 represents hydrogen or C1-C4 alkyl. The invention also relates to the agriculturally suitable salts of said compounds.
  [FR] La présente invention concerne des composés pipéraziniques représentés par la formule générale suivante (I) et leur utilisation comme herbicides, ainsi que certains de leurs sels convenant pour l'agriculture. L'invention concerne également un agent phytosanitaire et un procédé de lutte contre les végétations indésirables. Dans cette formule, R1 est choisi parmi les halogène, cyano, nitro, Z-C(=O)-R12, phényle et un reste hétérocyclique à 5 ou 6 segments dont 1, 2, 3 ou 4 hétéroatomes sont choisis parmi O, N et S, le phényle et le reste hétérocyclique étant éventuellement 1, 2, 3 ou 4 substitués par R1a, Z représentant une liaison covalente ou un groupe CH2, R12 étant hydrogène, C1-C6-alkyle, C3-C6-cycloalkyle, C2-C6-alcényle, C5-C6-cycloalcényle, C2-C6-alkynyle ou équivalent. R2 est hydrogène, halogène, nitro, cyano, C1-C4-alkyle, C1-C4-haloalkyle, C1-C4-alcényle, C1-C4-alcoxy, C1-C4-haloalcoxy, benzyle ou un groupe S(O)nR21 dans lequel R21 est C1-C4-alkyle ou C1-C4-haloalkyle, et n vaut 0, 1 ou 2. R3 est hydrogène ou halogène. R4 est C1-C4-alkyle ou C3-C4-alcényle. R5 est hydrogène, C1-C4-alkyle, C3-C4-alcényle, C3-C4-alkynyle ou un groupe C(=O)R51, R51 étant hydrogène, C1-C4-alkyle, C1-C4-haloalkyle, C1-C4-alcoxy ou C1-C4-haloalcoxy. R6 est C1-C4-alkyle, C1-C4-hydroxyalkyle, ou C1-C4-haloalkyle. R7 et R8 sont indépendamment l'un de l'autre hydrogène, OH, C1-C4-alcoxy, C1-C4-haloalcoxy, C1-C4-alkyle ou C1-C4-haloalkyle. R9 et R10 sont indépendamment l'un de l'autre hydrogène, halogène CN, NO2, C1-C4-alkyle, C1-C4-haloalkyle, C2-C4-alcényle, C1-C4-alcoxy ou C1-C4-haloalcoxy. Enfin, R11 est hydrogène ou C1-C4-alkyle.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft Piperazinverbindungen der im Folgenden definierten allgemeinen Formel (I) und deren Verwendung als Herbizide. Die Erfindung betrifft außerdem Mittel für den Pflanzenschutz und ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs. R1 ist ausgewählt ist unter Halogen, Cyano, Nitro, Z-C(=O)-R12, Phenyl und einem 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest, der 1, 2, 3 oder 4 Heteroatom, ausge- wählt unter O, N und S als Ringatome aufweist, worin Phenyl und der heterocyclische Rest unsubstituiert sind oder 1, 2, 3 oder 4 Substituenten R1a aufweisen; Z für eine kovalente Bindung oder eine CH2-Gruppesteht; R12 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C5-C6- Cycloalkenyl, C2-C6-Alkinyl und dergleichen; R2 bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, C2- C4-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy, Benzyl oder eine Gruppe S(O) nR21,worin R21 für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Haloalkyl steht und n für 0, 1 oder 2 steht; R3 bedeutet Wasserstoff oder Halogen; R4 bedeutet C1-C4-Alkyl, C3- C4-Alkenyl oder C3-C4-Alkinyl; R5 bedeutet Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder eine Gruppe C(=O)R51, worin R51 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl,C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Haloalkoxy steht; R6 steht für C1-C4-Alkyl, C1-C4-HydroxyalkyloderC1-C4-Haloalkyl; R7, R8 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, OH, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Haloalkyoxy, C1-C4-Alkyloder C1-C4-Haloalkyl; R9, R10 sind unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Halogen, CN, NO2, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, C2-C4-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4- Haloalkoxy; und R11 bedeutet Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl; sowie die landwirtschaftlich geeigneten Salze dieser Verbindungen.