(+/-)-bromobeckerelide | 65428-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (+/-)-bromobeckerelide
• 英文别名: 3-(1'-Hydroxybutyl)-4-bromo-5-hydroxy-5-methyl-2(5h)-furanone；4-bromo-5-hydroxy-3-(1-hydroxybutyl)-5-methylfuran-2-one
• CAS: 65428-10-6
• 化学式: C₉H₁₃BrO₄
• 分子量: 265.104
• InChiKey: AOOHYYJGKJWREN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-furaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 barium permanganate 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (+/-)-bromobeckerelide
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃的区域选择性锂化和 α-甲硅烷基呋喃的光敏氧化合成四取代丁烯内酯，溴贝克瑞德

  摘要：

  四取代的卤代丁烯内酯溴贝克瑞德的直接合成是通过三取代的α-三烷基甲硅烷基呋喃的光敏氧化来实现的，该三取代的α-三烷基甲硅烷基呋喃是通过区域选择性锂化将所需的取代基引入呋喃环中获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1525

文献信息

• Total synthesis of bromobeckerelide
  作者：Charles W. Jefford、Danielle Jaggi、John Boukouvalas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72724-9

  日期：1989.1
• Easy Access to 5-Alkyl-4-bromo-2(5H)-furanones: Synthesis of a Fimbrolide, an Acetoxyfimbrolide, and Bromobeckerelide
  作者：Pedro de March、Josep Font、Antonio Gracia、Zheng Qingying

  DOI：10.1021/jo00111a045

  日期：1995.3

  Treatment of gamma-monosubstituted allenic esters with N-bromosuccinimide in water yields 5-alkyl-4-bromo-2(5H)-furanones, that can be transformed into 5-alkylidene-4-bromo-2(5H)-furanones in good overall yields. Starting with a simple allenic ester these transformations have been applied to a new synthesis of fimbrolide (1a), acetoxyfimbrolide (1c), and bromobeckerelide (2a).
• JEFFORD, CHARLES W.;JAGGI, DANIELLE;BOUKOUVALAS, JOHN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 1237-1240
  作者：JEFFORD, CHARLES W.、JAGGI, DANIELLE、BOUKOUVALAS, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Tetrasubstituted Butenolide, Bromobeckerelide, by Regioselective Lithiation of Furan Followed by Photosensitized Oxygenation of α-Silylfuran
  作者：Shigeo Katsumura、Koji Ichikawa、Hajime Mori

  DOI：10.1246/cl.1993.1525

  日期：1993.9

  A straightforward synthesis of a tetrasubstituted halobutenolide, bromobeckerelide, was achieved by photosensitized oxygenation of a trisubstituted α-trialkylsilylfuran which was obtained by the introduction of desired substituents into a furan ring via regioselective lithiation.

  四取代的卤代丁烯内酯溴贝克瑞德的直接合成是通过三取代的α-三烷基甲硅烷基呋喃的光敏氧化来实现的，该三取代的α-三烷基甲硅烷基呋喃是通过区域选择性锂化将所需的取代基引入呋喃环中获得的。