N-ethyl-2-(propan-2-ylidene)hydrazinecarbothioamide | 63300-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-ethyl-2-(propan-2-ylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: acetone 4-N-ethylthiosemicarbazone；Aceton<4-ethylthiosemicarbazon>；propan-2-one 4-ethyl-thiosemicarbazone；1-Ethyl-3-(propan-2-ylideneamino)thiourea
• CAS: 63300-85-6
• 化学式: C₆H₁₃N₃S
• mdl: MFCD04533853
• 分子量: 159.255
• InChiKey: HHWOBWXVLNMUMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2-(propan-2-ylidene)hydrazinecarbothioamide 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-ethyl-2-isopropylidenehydrazono-4-methyl-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bulka,E. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 259 - 273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3-硫代氨基脲 、 丙酮 反应 0.17h， 以97%的产率得到N-ethyl-2-(propan-2-ylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  2‐Hydrazono‐2,3‐dihydro‐1,3-噻唑类化合物意外环扩大为1,3,4‐噻二嗪类化合物

  摘要：

  硫代氨基脲与α-溴乙酰苯的环化可导致形成1,3,4-噻二嗪异构体和两种不同的噻唑。我们研究了使用4-甲基和4-乙基硫代氨基脲作为双亲核基石。在这种情况下，我们观察到了前所未有的2-肼基-2-2,3-二氢噻唑重排为1,3,4-噻二嗪的过程。1,3,4-噻二嗪对噻唑的环收缩很常见，而环的扩张则是新的。反应过程取决于底物的取代方式。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300077

文献信息

• Unexpected Ring Enlargement of 2-Hydrazono-2,3-dihydro-1,3-thiazoles to 1,3,4-Thiadiazines
  作者：Wolf-Diethard Pfeiffer、Klaus-Dieter Ahlers、Ashot S. Saghyan、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201300077

  日期：2014.1

  α‐bromoacetophenone can result in the formation of isomeric 1,3,4‐thiadiazines and two different thiazoles. We studied the use of 4‐methyl‐ and 4‐ethylthiosemicarbazide as dinucleophilic building blocks. In this context, we observed an unprecedented rearrangement of a 2‐hydrazono‐2,3‐dihydrothiazole to a 1,3,4‐thiadiazine. While ring contractions of 1,3,4‐thiadiazines to thiazoles are quite common, ring enlargements

  硫代氨基脲与α-溴乙酰苯的环化可导致形成1,3,4-噻二嗪异构体和两种不同的噻唑。我们研究了使用4-甲基和4-乙基硫代氨基脲作为双亲核基石。在这种情况下，我们观察到了前所未有的2-肼基-2-2,3-二氢噻唑重排为1,3,4-噻二嗪的过程。1,3,4-噻二嗪对噻唑的环收缩很常见，而环的扩张则是新的。反应过程取决于底物的取代方式。
• Walter,W.; Rohloff,C., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 447 - 462
  作者：Walter,W.、Rohloff,C.

  DOI：——

  日期：——
• Ring-chain tautomerism of 3-alkylthio-1,5-dihydro-1,2,4-triazolium salts
  作者：K. N. Zelenin、O. B. Kuznetsova、V. V. Alekseev、V. P. Sergutina、P. V. Terent'ev、V. V. Ovcharenko

  DOI：10.1007/bf00471749

  日期：1991.11
• ZELENIN, K. N.;ALEKSEEV, V. V.;SOLOD, O. V.;KUZNETSOVA, O. B.;TOROCHESHNI+, DOKL. AN CCCP, 296,(1987) N 5, 1133-1137
  作者：ZELENIN, K. N.、ALEKSEEV, V. V.、SOLOD, O. V.、KUZNETSOVA, O. B.、TOROCHESHNI+

  DOI：——

  日期：——
• Bulka,E. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 259 - 273
  作者：Bulka,E. et al.

  DOI：——

  日期：——