N,N'-bis-(4-hydroxybenzyl)benzene-1,4-diamine | 102316-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-(4-hydroxybenzyl)benzene-1,4-diamine
• 英文别名: 4-[[4-[(4-Hydroxyphenyl)methylamino]anilino]methyl]phenol
• CAS: 102316-63-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: WLDWLBRGNNJZJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(4-hydroxybenzyl)benzene-1,4-diamine 、 dichloro(nitrosyl)[tris(3,5-dimethylpyrazolyl)-borato]molybdenum 在 NaH 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钼单亚硝酰卤化物与席夫碱的反应：偶氮甲碱键的水解，含“游离”醛基的单金属三（3,5-二甲基吡唑基）硼酸酯酚基络合物的形成以及[Mo（NO）{HB（ 3,5-Me 2 C 3 HN 2）3 } Cl {OC 6 H 4（3-CHO）（4-OH）}]

  摘要：

  2摩尔当量的反应。（Mo（NO）{HB（dmpz）3 } X 2）（（HBdmpz）3 =三（3,5-二甲基吡唑基）硼酸酯； X = Cl或I）与通过2摩尔当量缩合得到的席夫碱配体的合成。的对位和-间羟基苯甲醛与1,4-C 6 H ^ 4（NH 2）2和1,6--NH 2（CH 2）6 NH 2，得到单金属配合物[沫（NO）{H（dmpz3）} X （（OC6H4 CHO）]。由羟基苯甲醛和1,4-C 6 H 4（NH 2）获得的席夫碱的硼氢化钠还原2然后与[Mo（NO）{HB（dmpz）3 Cl 2 }]反应，得到双金属物质[{Mo（NO）HB（dmpz）3 } Cl {（OC 6 H 4 CH 2 NH）2 C 6 H 4 }]。用光谱法表征了这些化合物，并通过晶体学测定了密切相关的化合物[Mo（NO）{HB（dmpz）3 } Cl {OC 6 H 3（3-CHO）（4-OH）}的结构。

  DOI：

  10.1016/0277-5387(95)00510-2
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-(4-hydroxybenzylidene)benzene-1,4-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到N,N'-bis-(4-hydroxybenzyl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  N,N‘-Bisbenzylidenebenzene-1,4-diamines and N,N‘-Bisbenzylidenenaphthalene-1,4-diamines as Sirtuin Type 2 (SIRT2) Inhibitors

  摘要：

  A series of N,N'-bisbenzylidenebenzene-1,4-diamine and N,N'-bisbenzylidenenaphthalene-1,4-diamine derivatives were synthesized as inhibitors for human sirtuin type 2 (SIRT2). The design of the new compounds was based on two earlier reported hits from molecular modeling and virtual screening. The most potent compound was N,N'-bis(2-hydroxybenzylidene)benzene-1,4-diamine, which was equipotent with the most potent hit compound and well-known SIRT2 inhibitor sirtinol.

  DOI：

  10.1021/jm060566j

文献信息

• <i>N,N</i>‘-Bisbenzylidenebenzene-1,4-diamines and <i>N,N</i>‘-Bisbenzylidenenaphthalene-1,4-diamines as Sirtuin Type 2 (SIRT2) Inhibitors
  作者：Päivi H. Kiviranta、Jukka Leppänen、Sergiy Kyrylenko、Heikki S. Salo、Maija Lahtela-Kakkonen、Anu J. Tervo、Carsten Wittekindt、Tiina Suuronen、Erkki Kuusisto、Tomi Järvinen、Antero Salminen、Antti Poso、Erik A. A. Wallén

  DOI：10.1021/jm060566j

  日期：2006.12.1

  A series of N,N'-bisbenzylidenebenzene-1,4-diamine and N,N'-bisbenzylidenenaphthalene-1,4-diamine derivatives were synthesized as inhibitors for human sirtuin type 2 (SIRT2). The design of the new compounds was based on two earlier reported hits from molecular modeling and virtual screening. The most potent compound was N,N'-bis(2-hydroxybenzylidene)benzene-1,4-diamine, which was equipotent with the most potent hit compound and well-known SIRT2 inhibitor sirtinol.
• Reaction of molybdenum mononitrosyl halides with schiff bases: Hydrolysis of azomethine links, formation of monometallic tris(3,5-dimethylpyrazolyl)borato phenolato complexes containing “free” aldehyde groups, and the x-ray structure of [Mo(NO) {HB(3,5-Me2C3HN2)3} Cl{OC6H4(3-CHO)(4-OH)}]
  作者：Stanley M. Kagwanja、John C. Jeffery、Christopher J. Jones、Jon A. McCleverty

  DOI：10.1016/0277-5387(95)00510-2

  日期：1996.6

  The reaction of 2 mol equiv. of [Mo(NO)HB(dmpz)3}X2] ((HBdmpz)3 = tris(3,5-dimethylpyrazolyl)borate; X = Cl or I) with Schiff base ligands derived by condensation of 2 mol equiv. of para- and meta-hydroxybenzaldehyde with 1,4-C6H4(NH2)2 and 1,6-NH2(CH2)6NH2 afforded monometallic complexes [Mo(NO) H(dmpz3)} X(OC6H4 CHO)]. Sodium borohydride reduction of the Schiff bases obtained from the hydroxybenzaldehydes

  2摩尔当量的反应。（Mo（NO）HB（dmpz）3 } X 2）（（HBdmpz）3 =三（3,5-二甲基吡唑基）硼酸酯； X = Cl或I）与通过2摩尔当量缩合得到的席夫碱配体的合成。的对位和-间羟基苯甲醛与1,4-C 6 H ^ 4（NH 2）2和1,6--NH 2（CH 2）6 NH 2，得到单金属配合物[沫（NO）H（dmpz3）} X （（OC6H4 CHO）]。由羟基苯甲醛和1,4-C 6 H 4（NH 2）获得的席夫碱的硼氢化钠还原2然后与[Mo（NO）HB（dmpz）3 Cl 2 }]反应，得到双金属物质[Mo（NO）HB（dmpz）3 } Cl （OC 6 H 4 CH 2 NH）2 C 6 H 4 }]。用光谱法表征了这些化合物，并通过晶体学测定了密切相关的化合物[Mo（NO）HB（dmpz）3 } Cl OC 6 H 3（3-CHO）（4-OH）}的结构。