(E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acrylaldehyde | 1246010-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enal
• CAS: 1246010-93-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: NUHBRUBNXLHQOT-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acrylaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发简单的萤火虫萤光素类似物，发出蓝，绿，红和近红外生物窗口光

  摘要：

  开发了发出蓝，绿和红光的简单萤火虫萤光素类似物。在675 nm处观察到最长的最大发射，属于NIR生物窗口（650-900 nm），可用于活体动物的深部生物成像。与天然荧光素的快速发射相比，类似物显示出发射强度的缓慢上升。与类似物本身相比，腺苷酸化类似物的发光大大增强。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.050
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl((3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)allyl)oxy)dimethylsilane 在 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以93 %的产率得到(E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用 IBX 和酸催化剂将硅醚化学选择性一锅裂解并氧化成相应的羰基化合物

  摘要：

  在此，我们描述了使用催化量的TsOH·H 2 O和IBX在DMSO中的化学选择性一锅裂解和氧化硅醚。在芳基 TBS、MOM 和 PMB 醚以及N -Boc 和丙酮基团存在下，伯烷基 TBS 醚的氧化得到相应的醛，产率为 51-94%。带有芳基 TBS 醚的仲苄基 TBS 醚也以中等产率氧化成酮。还提出了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1039/d4ob00858h

文献信息

• Synthesis of the New Green Fluorescent Protein Chromophore Analogue Starting from a Cinnamic Aldehyde Derivative
  作者：S. O. Zaitseva、M. S. Baranov

  DOI：10.1134/s1068162019030075

  日期：2019.5

  A novel derivative of green fluorescent protein chromophore (Z)-5-((E)-3-(4-hydroxyphenyl)allylidene)-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one was synthesised. The desired compound was prepared by the synthetic approach based on the use of carboxyimidate. Comparison of optical properties of the obtained compound and of the classical GFP chromophore analogue (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)-2,3-dimethyl-3

  合成了一种新型绿色荧光蛋白发色团衍生物 (Z)-5-((E)-3-(4-hydroxyphenyl)allylidene)-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one . 所需化合物是通过基于使用羧亚氨酸酯的合成方法制备的。所得化合物与经典 GFP 发色团类似物 (Z)-5-(4-羟基亚苄基)-2,3-二甲基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-one 的光学性质的比较表明由亚苄基片段中共轭 π 系统的增加引起的长波长区域的吸收和发射最大值。
• Hybrids of 4-hydroxy derivatives of goniothalamin and piplartine bearing a diester or a 1,2,3-triazole linker as antiproliferative agents
  作者：Thiago A. Grigolo、Carolyne B. Braga、Catia Ornelas、Dennis Russowsky、Guilherme A. Ferreira-Silva、Marisa Ionta、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105292

  日期：2021.11
• Emission Wavelength Prediction of a Full-Color-Tunable Fluorescent Core Skeleton, 9-Aryl-1,2-dihydropyrrolo[3,4-<i>b</i>]indolizin-3-one
  作者：Eunha Kim、Minseob Koh、Byung Joon Lim、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/ja110766a

  日期：2011.5.4

  In this paper we report on a novel fluorescent core skeleton, 9-aryl-1,2-dihydropyrrolo[3,4-b]indolizin-3-one, which we named Seoul-Fluor, having tunable and predictable photophysical properties. Using a concise and practical one-pot synthetic procedure, a 68-member library of new fluorescent compounds was synthesized with diverse substituents. In Seoul-Fluor, the electronic characteristics of the substituents, as well as their positional changes, have a close correlation with their photophysical properties. The systematic perturbation of electronic densities on the specific positions of Seoul-Fluor, guided with the Hammett constant, allows emission wavelength tunability covering the full color range. On the basis of these observations and a computational analysis, we extracted a simple first-order correlation of photophysical properties with the theoretical calculation and accurately predicted the emission wavelength of Seoul-Fluors through the rational design. In this study, we clearly demonstrate that Seoul-Fluor can provide a powerful gateway for the generation of desired fluorescent probes without the need for a tiresome synthesis and trial-and-error process.