Carbamic acid, butyl-, (4-nitrophenyl)methyl ester | 66473-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbamic acid, butyl-, (4-nitrophenyl)methyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl N-butylcarbamate
• CAS: 66473-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: SODVRNLLINRKET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid, butyl-, (4-nitrophenyl)methyl ester 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAIA, HERNANI L. S.;MEDEIROS, MARIA-JOSE;MONTENEGRO, MARIA-IRENE;PLETCHER+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 409-412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 氯甲酸对硝基苄酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Carbamic acid, butyl-, (4-nitrophenyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非质子条件下胺衍生物对4-硝基苄氧基羰基的阴极裂解

  摘要：

  据报道，在二甲基甲酰胺中从四个胺（两个伯和两个仲）的氨基甲酸酯衍生物中4-硝基苄氧基羰基的阴极裂解。通过循环伏安法表明，衍生物在几个步骤中被还原。第一次出现在大约–1.1 V vs。在循环伏安法的时间尺度上，这是一个可逆的1 e过程。然而，在几分钟的时间尺度上，阴离子自由基不稳定并且发生4-硝基苄基羰基的裂解。库仑法然后表明该还原为2e过程，并且游离胺的分离产率超过80％。因此，在质子惰性条件下于–1.2 V还原似乎是去除4-硝基苄氧基羰基的简单方法的基础，这扩大了在大分子合成中使用该保护基的范围。还讨论了质子给体对氨基甲酸酯衍生物还原的影响。

  DOI：

  10.1039/p29880000409

文献信息

• MAIA, HERNANI L. S.;MEDEIROS, MARIA-JOSE;MONTENEGRO, MARIA-IRENE;PLETCHER+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 409-412
  作者：MAIA, HERNANI L. S.、MEDEIROS, MARIA-JOSE、MONTENEGRO, MARIA-IRENE、PLETCHER+

  DOI：——

  日期：——
• US7605134B2
  申请人：——

  公开号：US7605134B2

  公开（公告）日：2009-10-20
• The cathodic cleavage of the 4-nitrobenzyloxycarbonyl group from amine derivatives in aprotic conditions
  作者：Hernani L. S. Maia、Maria-Jose Medeiros、Maria-Irene Montenegro、Derek Pletcher

  DOI：10.1039/p29880000409

  日期：——

  The cathodic cleavage of the 4-nitrobenzyloxycarbonyl group from the urethane derivatives of four amines, two primary and two secondary, in dimethylformamide is reported. It is shown by cyclic voltammetry that the derivatives are reduced in several steps. The first occurs at about –1.1 V vs. s.c.e. and on the timescale of cyclic voltammetry is a reversible 1 e process. On the timescale of several minutes

  据报道，在二甲基甲酰胺中从四个胺（两个伯和两个仲）的氨基甲酸酯衍生物中4-硝基苄氧基羰基的阴极裂解。通过循环伏安法表明，衍生物在几个步骤中被还原。第一次出现在大约–1.1 V vs。在循环伏安法的时间尺度上，这是一个可逆的1 e过程。然而，在几分钟的时间尺度上，阴离子自由基不稳定并且发生4-硝基苄基羰基的裂解。库仑法然后表明该还原为2e过程，并且游离胺的分离产率超过80％。因此，在质子惰性条件下于–1.2 V还原似乎是去除4-硝基苄氧基羰基的简单方法的基础，这扩大了在大分子合成中使用该保护基的范围。还讨论了质子给体对氨基甲酸酯衍生物还原的影响。