N-phenyl-4-ethynylphthalimide | 73819-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-4-ethynylphthalimide
• 英文别名: 5-Ethynyl-2-phenylisoindole-1,3-dione
• CAS: 73819-74-6
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: ASKIMHIVVWEQTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-2,1,3-苯并噻二唑-4-甲腈 、 N-phenyl-4-ethynylphthalimide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到7-[2-(1,3-Dioxo-2-phenylisoindol-5-yl)ethynyl]-2,1,3-benzothiadiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Electron-accepting π-Conjugated Systems Based on Cyclic Imide and Cyano-substituted Benzothiadiazole for Non-fullerene Organic Photovoltaics

  摘要：

  为了开发有机半导体用于有机光伏中的受体材料，我们合成了新的由环酰胺和氰基取代的苯并噻二唑组成的π-共轭化合物。我们研究了这些化合物的光物理和电化学性质以及半导体性能。

  DOI：

  10.1246/cl.150072
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到N-phenyl-4-ethynylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Electron-accepting π-Conjugated Systems Based on Cyclic Imide and Cyano-substituted Benzothiadiazole for Non-fullerene Organic Photovoltaics

  摘要：

  为了开发有机半导体用于有机光伏中的受体材料，我们合成了新的由环酰胺和氰基取代的苯并噻二唑组成的π-共轭化合物。我们研究了这些化合物的光物理和电化学性质以及半导体性能。

  DOI：

  10.1246/cl.150072

文献信息

• Hergenrother, P. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 5 - 10
  作者：Hergenrother, P. M.

  DOI：——

  日期：——
• Electron-accepting π-Conjugated Systems Based on Cyclic Imide and Cyano-substituted Benzothiadiazole for Non-fullerene Organic Photovoltaics
  作者：Yutaka Ie、Seihou Jinnai、Makoto Karakawa、Yoshio Aso

  DOI：10.1246/cl.150072

  日期：2015.5.5

  To develop organic semiconductors for the application to acceptor materials in organic photovoltaics, we synthesized new π-conjugated compounds consisting of cyclic imide and cyano-substituted benzothiadiazole. Photophysical and electrochemical properties as well as semiconducting performance of these compounds were investigated.

  为了开发有机半导体用于有机光伏中的受体材料，我们合成了新的由环酰胺和氰基取代的苯并噻二唑组成的π-共轭化合物。我们研究了这些化合物的光物理和电化学性质以及半导体性能。