6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile | 741252-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 741252-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₅BN₂O₂S
• 分子量: 286.162
• InChiKey: KGENZHPIFHFMRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到(2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Luciferin Derivatives from Bicyclic Reactants and Aminothiol Derivatives and Methods of Use Thereof

  摘要：

  本公开涉及一种可以在生理条件下进行的缩合反应和发光素暴露反应。通常，缩合反应涉及将双环反应物与氨基硫醇衍生物反应，生成发光素或发光素衍生物。发光素可以提供可检测的发光。发光素衍生物可以在发光素暴露反应中被揭示出来，提供可检测的发光。本公开提供适用于缩合反应的双环反应物和氨基硫醇衍生物。缩合和发光素暴露反应在各种应用中有用，这些应用也被提供。

  公开号：

  US20130287699A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-6-羟基苯并噻唑 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  萤光素硼酸酯反应性的表征-稳定性提高的炎症氧化剂探针

  摘要：

  荧光素的硼酸酯衍生物，其包含氧化剂活化的自消灭部分，最近已被开发用于动物模型中过氧化氢的生物发光检测。在这里，我们报告萤光素硼酸频哪醇酯（LBE）的合成和表征，作为用于检测过氧化氢，次氯酸和过亚硝酸盐的探针，具有改善的稳定性和响应时间。HPLC分析表明，LBE在磷酸盐缓冲液中迅速水解为萤光素硼酸（LBA）。过氧化氢缓慢氧化LBA，形成萤光素酶底物萤光素（Luc-OH）作为唯一产物。次氯酸盐还可以将LBA氧化为荧光素，但随后的Luc-OH与次氯酸盐反应生成了氯化的荧光素Luc-OH-Cl，在pH 7时其荧光量子产率高于荧光素。图4中所示的底物也是萤光素酶的底物（Takakura H等人，ChemBioChem 2012； 13：1424）。与其他硼酸盐探针相似，LBA在两个途径中被过亚硝酸盐氧化。Luc-OH是主要途径的产物，对于所有测试的氧化剂而言都是相同的，而非荧光硝化衍生物Luc-NO

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108693

文献信息

• Characterization of the reactivity of luciferin boronate - A probe for inflammatory oxidants with improved stability
  作者：Marcin Szala、Aleksandra Grzelakowska、Julia Modrzejewska、Przemysław Siarkiewicz、Daniel Słowiński、Małgorzata Świerczyńska、Jacek Zielonka、Radosław Podsiadły

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108693

  日期：2020.12

  other boronate probes, LBA is oxidized by peroxynitrite in two pathways. Luc-OH is the product of the major pathway, common for all the oxidants tested, whereas the non-fluorescent nitrated derivative, Luc-NO2, is formed in the minor pathway, specific for peroxynitrite. Formation of luciferin radical intermediate in the minor pathway has been confirmed by EPR spin trapping and mass spectrometric analyses

  荧光素的硼酸酯衍生物，其包含氧化剂活化的自消灭部分，最近已被开发用于动物模型中过氧化氢的生物发光检测。在这里，我们报告萤光素硼酸频哪醇酯（LBE）的合成和表征，作为用于检测过氧化氢，次氯酸和过亚硝酸盐的探针，具有改善的稳定性和响应时间。HPLC分析表明，LBE在磷酸盐缓冲液中迅速水解为萤光素硼酸（LBA）。过氧化氢缓慢氧化LBA，形成萤光素酶底物萤光素（Luc-OH）作为唯一产物。次氯酸盐还可以将LBA氧化为荧光素，但随后的Luc-OH与次氯酸盐反应生成了氯化的荧光素Luc-OH-Cl，在pH 7时其荧光量子产率高于荧光素。图4中所示的底物也是萤光素酶的底物（Takakura H等人，ChemBioChem 2012； 13：1424）。与其他硼酸盐探针相似，LBA在两个途径中被过亚硝酸盐氧化。Luc-OH是主要途径的产物，对于所有测试的氧化剂而言都是相同的，而非荧光硝化衍生物Luc-NO
• Luciferin Derivatives from Bicyclic Reactants and Aminothiol Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20130287699A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present disclosure features a condensation reaction and a luciferin-unmasking reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the condensation reaction involves reacting a bicyclic reactant with an aminothiol derivative, generating a luciferin or luciferin derivative. A luciferin can provide detectable luminescence. A luciferin derivative can be unmasked to provide detectable luminescence in a luciferin-unmasking reaction. The present disclosure provides bicyclic reactants and aminothiol derivatives suitable for use in the condensation reaction. The condensation and luciferin-unmasking reactions find use in a variety of applications, which are also provided.

  本公开涉及一种可以在生理条件下进行的缩合反应和发光素暴露反应。通常，缩合反应涉及将双环反应物与氨基硫醇衍生物反应，生成发光素或发光素衍生物。发光素可以提供可检测的发光。发光素衍生物可以在发光素暴露反应中被揭示出来，提供可检测的发光。本公开提供适用于缩合反应的双环反应物和氨基硫醇衍生物。缩合和发光素暴露反应在各种应用中有用，这些应用也被提供。